ethyl 2-(2-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate | 34582-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(4-Acetylsulfamoyl-phenylhydrazono)-acetessigsaeure-ethylester；2-(4-acetylsulfamoyl-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；ethyl 2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 34582-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 355.371
• InChiKey: GJMFHZAYEWPVQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate 在 盐酸 作用下， 生成 2-Oxo-propionaldehyd-(4-acetylsulfamoyl-phenylhydrazon)
  参考文献：
  名称：

  Prakash,A.; Gambhir,I.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 磺胺醋酰 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(4-(N-acetylsulfamoyl)phenyl)hydrazono)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Jain, Rajeev; Padmaja; Bhadauria, Jyoti, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 1, p. 42 - 43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodrugs of sulfacetamide: Synthesis, X-ray structure, Hirshfeld analysis, antibacterial assessment, and docking studies
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Saied M. Soliman、Matti Haukka、Marwa F Harras、Nagwan G.El. Menofy、Magda M.F. Ismail

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132017

  日期：2022.3

  through elemental and spectral analyses. Their synthesis were carried out by coupling the diazonium salt of sulfacetamide with activated carbanion salt of ethyl acetoacetate at 0 °C to afford the hydrazono derivative 3. Other prodrugs as sulfacetamide-pyrazoles, 5a, 5b and 5c were furnished via cyclocondensation of 3 with aryl/heteroaryl hydrazines. X-ray diffraction for single crystal was used to confirm

  合成了作为偶氮化合物的磺胺醋酰的新前药，并已通过元素和光谱分析得到证实。它们的合成是通过在 0°C 下将磺胺乙酰胺的重氮盐与乙酰乙酸乙酯的活性碳负离子盐偶联来进行的，以提供腙衍生物3。其他前药如磺胺乙酰胺-吡唑、5a、5b和5c通过3与芳基的环缩合反应提供/杂芳基肼。单晶X射线衍射来证实的分子和超分子结构3。此外，还进行了 DFT 研究以分析几何参数并计算3和5a-c的电子特性. Hirshfeld 分析揭示了 H…H、O…H 和 H…C 分子间接触在3的分子堆积中的重要性。此外，除5c外，所有前药都停靠在目标酶 (DHPS) 的活性位点上，表现出良好的亲和力。此外，最低抑菌浓度试验表明，化合物3、5a和5b具有广谱抗菌作用，对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌的临床分离株的活性是参比标准磺胺甲恶唑的2倍。 . 前药5a显示出比磺胺嘧啶更好的DHPS抑制。
• Jain, Rajeev; Gupta, Priyanka; Bhadauria, Akhilesh, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 2, p. 195 - 197
  作者：Jain, Rajeev、Gupta, Priyanka、Bhadauria, Akhilesh

  DOI：——

  日期：——
• Prakash,A.; Gambhir,I.R., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 133 - 136
  作者：Prakash,A.、Gambhir,I.R.

  DOI：——

  日期：——
• Jain, Rajeev; Padmaja; Bhadauria, Jyoti, Journal of the Indian Chemical Society, 2000, vol. 77, # 1, p. 42 - 43
  作者：Jain, Rajeev、Padmaja、Bhadauria, Jyoti、Tomar, Sandeep

  DOI：——

  日期：——