(R)-3-(benzyloxy)-3-methylhex-5-en-1-ol | 145263-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-(benzyloxy)-3-methylhex-5-en-1-ol
• 英文别名: (R)-3-benzyloxy-3-methyl-5-hexen-1-ol；(3R)-3-methyl-3-phenylmethoxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 145263-40-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DMCYRWWMRYKNIZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-3-methylhex-5-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 ammonium formate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.08h， 生成 D-甲瓦龙酸?酯
  参考文献：
  名称：

  （R）-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88311-3
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 N-(p-toluenesulfonyl)phenyloxaziridine 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-3-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-甲羟戊酸内酯的合成

  摘要：

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88311-3

文献信息

• A Mild, Palladium-Catalyzed Method for the Dehydrohalogenation of Alkyl Bromides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：Alex C. Bissember、Anna Levina、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja306323x

  日期：2012.8.29

  accomplish palladium-catalyzed dehydrohalogenations of alkyl bromides to form terminal olefins. We have applied this method, which proceeds in excellent yield at room temperature in the presence of a variety of functional groups, to a formal total synthesis of (R)-mevalonolactone. Our mechanistic studies have established that the rate-determining step can vary with the structure of the alkyl bromide and

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。
• A synthesis of (R)-mevalonolactone
  作者：Nicholas C. Ray、P.C. Raveendranath、Thomas A. Spencer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88311-3

  日期：——

  An enantioselective synthesis of (R)-mevalonolactone (1) has been accomplished starting from known epoxide 2, prepared with ⪢95% ee by asymmetric epoxidation of nerol. Functional group manipulation of 2 and ozonolysis afforded intermediate 8, which was converted to 11 via phenylselenoxide formation, followed by appropriate oxidations and deprotection, to afford 1.

  （R）-甲戊内酯（1）的对映选择性合成是从已知的环氧化物2开始的，该环氧化物通过神经醇的不对称环氧化与⪢95％ee制备。官能团2的处理和臭氧分解得到中间体8，其通过苯硒氧化物的形成转化为11，随后进行适当的氧化和脱保护，得到1。