2-{[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}phenol | 21938-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}phenol
• 英文别名: 2-(2-(2-hydroxybenzylidene)hydrazinyl)-4-phenylthiazole；2-salicylideneiminoamino-4-phenylthiazole；2-hydroxy-benzaldehyde (4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazone；N²-(4-Phenyl-2-thiazolyl)-salicylaldehyd-hydrazon；2-[[(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 21938-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD00778986
• 分子量: 295.365
• InChiKey: WOEBAKPXJFRAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}phenol 、 磺胺醋酰 生成 N-acetyl-4-{2-[(2-hydroxy-benzylidene)-hydrazino]-4-phenyl-thiazol-5-ylazo}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The nitrogen coupling of aromatic amines with 2-arylidenhydrazino-4-phenylselenazoles and 2-arylidenhydrazino-4-phenylthiazoles and their antimicrobial activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778091
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-{[2-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)hydrazinylidene]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial Activity and Quantum-Chemical Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues

  摘要：

  通过快速、简单且高效的方法，设计并合成了一系列新的2-芳亚甲基酰肼-4-芳基噻唑衍生物（2a—k），这些化合物在极佳的分离产率下制得。我们对这些化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对八种细菌（如蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球球菌、枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、铜绿假单胞菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、大肠埃希菌）和三种真菌（如米曲霉、白色念珠菌、酿酒酵母）进行了测试。结果显示，部分化合物根据细菌株的不同，展现出强烈的抗菌活性，但几乎不具备抗真菌活性。我们采用从头计算Hartree-Fock模型在RHF/6-31G理论水平上，利用一些物理化学和量子化学参数，研究了结构与抗菌活性之间的关系。发现预测的亲脂性参数与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.568

文献信息

• Efficient one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones in water under ultrasound irradiation
  作者：Dong-Nuan Zhang、Ji-Tai Li、Ya-Li Song、Hui-Min Liu、Hong-Ya Li

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.10.017

  日期：2012.5

  A highly efficient and facile one-pot three-component synthesis of N-(4-arylthiazol-2-yl) hydrazones was carried out in excellent yield without any catalyst in water under ultrasound irradiation.

  N-（4-芳基噻唑-2-基）hydr的高效，便捷的一锅三组分合成法在超声波照射下在水中无催化剂的情况下以优异的收率进行。
• Dash; Behera; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 663 - 664
  作者：Dash、Behera、Sen、Meher

  DOI：——

  日期：——