metandienone | 72-63-9

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雄激素及同化激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: metandienone
• 英文别名: 17β-hydroxy-17α-methyl-androsta-1,4-dien-3-one；17β-Hydroxy-3-oxo-17α-methyl-Δ^1.4-androstadien；17α-Methyl-Δ^1,4-androstadien-17β-ol-3-on；17β-Hydroxy-17α-methyl-androstadien-(1,4)-on-(3)；17β-Hydroxy-17α-methyl-androstadien-(1.4)-on-(3)；17β-Hydroxy-17α-methyl-3-oxo-androsta-1,4-dien；Methandrostenolone (Metandienone)；(10R,13S,17S)-17-hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 72-63-9；4069-14-1；33526-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: XWALNWXLMVGSFR-GAKWCIEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  381.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0597 (rough estimate)
• 闪点：
  -2℃
• 溶解度：
  乙腈：1mg/mL；乙醇：1mg/mL；甲醇：1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R60,R61,R11,R19,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  3249
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  BV8000000
• 包装等级：
  III

制备方法与用途

美雄酮概述

美雄酮是甲睾酮的去氢衍生物，其蛋白同化作用与丙酸酯睾酮相似，但雄性激素活性仅为后者的百分之一。此药物能够促进蛋白质合成，抑制异生过程，维持正氮平衡，从而增加食欲、肌肉量和体重；它还能促使钙磷在骨组织中沉积，加速骨细胞间质形成及骨钙化，加速骨折愈合与创伤修复，并降低血胆固醇水平，改善脂质代谢。尽管美雄酮曾被滥用于体育竞赛，但因长期或大剂量使用可能导致多种副作用，如骨骼增重、水钠潴留、皮肤血供增加等，甚至可能诱发肝癌及良性肝细胞腺瘤，已于1976年被列入国际奥委会禁用兴奋剂名单。目前禁止使用的蛋白同化制剂共有31种。

性状

美雄酮为白色或类白色的结晶性粉末，无特殊气味，不溶于水而易溶于乙醇和氯仿，微溶于乙醚。

药理作用

1. 促进蛋白质合成，抑制异生过程，维持正氮平衡，增进食欲、肌肉生长及体重增加。
2. 加速钙磷沉积于骨组织，促进骨细胞间质形成，加速骨钙化和骨成长。
3. 促进组织新生与肉芽生成，加快创伤修复与溃疡愈合。
4. 降低血胆固醇水平，改善脂质代谢。

用途

适用于蛋白质合成不足或分解增多的情况，如慢性消耗性疾病、严重感染、创伤、烧伤造成的负氮平衡状态、恶性肿瘤、骨质疏松症、小儿发育不良、侏儒症、骨折难愈合及高胆固醇血症等。此信息由Chemicalbook的侍艳编辑整理（2015-11-17）。

用法用量

成人初期可每日服用10～30毫克，分2～3次口服；病情改善后调整为每天5～10毫克维持剂量，治疗周期4～8周为一个疗程。重复使用时需间隔1～2个月。老年人应酌情减量，儿童每公斤体重日剂量为0.05毫克。为了提高疗效，建议同时补充适量蛋白质、糖分和维生素。

不良反应

常见的不良反应包括胃肠道不适（如恶心、呕吐等），长期大量使用可能导致骨骼增重、水钠滞留、皮肤血流增加、低钙血症及骨质硬化等症状。女性使用者可能出现轻微的男性化表现，比如痤疮、多毛症状、声音变得粗犷、阴蒂增大和月经紊乱等。此外，肝功能方面可能出现黄疸或肝功能障碍。

禁忌证

1. 对美雄酮过敏者禁用。
2. 肝脏功能不全患者禁用。
3. 孕妇以及治疗期间可能怀孕的女性禁止使用。
4. 前列腺癌、肾病、高血压及前列腺增生疑诊者禁用。

注意事项

1. 使用过程中应定期检测肝功能状况。
2. 老年人用药量需适当减少。
3. 为了增强疗效，应补充适量的蛋白质、糖分和维生素等营养物质。

药物相互作用

与羟基保泰松同用时，后者血药浓度可能会升高。

剂型

常见的剂型为片剂：1毫克/片，2.5毫克/片，5毫克/片。

制备方法

美雄酮的制备原料为剑麻皂甙元。

用途

作为雄激素及同化激素类药物使用。适用于慢性消耗性疾病、小儿发育不良、骨质疏松症和高血脂等病症治疗。