6-bromo-4-methyl-2-propylbenzimidazole | 215239-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2-propylbenzimidazole
• 英文别名: 6-Bromo-4-methyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole；6-bromo-4-methyl-2-propyl-1H-benzimidazole
• CAS: 215239-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: HSWYQPMJNOZBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.6 °C
• 沸点：
  416.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-2-propylbenzimidazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 替米沙坦
  参考文献：
  名称：

  两种功能化苯并咪唑之间的铃木交叉偶联反应总合成替米沙坦的收敛方法

  摘要：

  已经开发了一种直接有效的全合成替米沙坦，这是一种针对高血压的广泛处方治疗方法。该方法使用高产率的Suzuki反应将两种官能化的苯并咪唑聚在一起，该反应可以通过均相钯源或石墨烯负载的钯纳米颗粒进行催化。区域控制的2-溴-1-甲基苯并咪唑前体的制备促进了进行交叉偶联反应的能力。这种收敛方法可提供替米沙坦的总产率为72％，同时避免了许多与先前报道的方法有关的问题。

  DOI：

  10.1021/jo5025333
• 作为产物：
  描述：

  以 氯苯 为溶剂， 以90 %的产率得到6-bromo-4-methyl-2-propylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Pd催化羰基环化高效合成替米沙坦最后一步关键中间体

  摘要：

  采用Pd催化羰基环化法合成替米沙坦倒数第二个中间体。这种高原子效率的反应顺利进行，在 CO 压力 (1 MPa) 下，在 100 °C 的甲苯中，以 87% 的收率提供了目标中间体1。此外，避免了现有工艺中使用HNO 3 /H 2 SO 4制备苯并咪唑5和使用多磷酸(PPA)制备双苯并咪唑7 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133702

文献信息

• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• [EN] A CONVERGENT APPROACH TO THE TOTAL SYNTHESIS OF TELMISARTAN VIA A SUZUKI CROSS-COUPLING REACTION<br/>[FR] APPROCHE CONVERGENTE ORIENTÉE VERS LA SYNTHÈSE TOTALE DU TELMISARTAN PAR RÉACTION DE COUPLAGE CROISÉ DE SUZUKI
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016089845A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Methods of synthesizing the angiotensin II receptor antagonist telmisartan in high yield and purity are provided. The methods involve the coupling of two structurally distinct benzimidazole units via a Suzuki cross-coupling reaction. Methods of regioselectively synthesizing one of the benzimidazole units are also provided.

  提供高产率和纯度的血管紧张素II受体拮抗剂替米沙坦的合成方法。该方法涉及通过Suzuki交叉偶联反应耦合两个结构不同的苯并咪唑单元。还提供了区域选择性合成其中一个苯并咪唑单元的方法。
• A CONVERGENT APPROACH TO THE TOTAL SYNTHESIS OF TELMISARTAN VIA A SUZUKI CROSS-COUPLING REACTION
  申请人：VIRGINIA COMMONWEALTH UNIVERSITY

  公开号：US20170260146A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  Methods of synthesizing the angiotensin II receptor antagonist telmisartan in high yield and purity are provided. The methods involve the coupling of two structurally distinct benzimidazole units via a Suzuki cross-coupling reaction. Methods of regioselectively synthesizing one of the benzimidazole units are also provided.

  提供了高产率和纯度的血管紧张素II受体拮抗剂坦索罗尔的合成方法。这些方法涉及通过Suzuki交叉偶联反应耦合两个结构不同的苯并咪唑单元。还提供了一种选择性地合成其中一个苯并咪唑单元的方法。
• Novel PPAR agonists, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Pershadsingh A. Harrihar

  公开号：US20050020654A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, which at least partially activate PPARγ and may further inhibit the activity of the AT1 receptor. The novel compounds include certain substituted benzimidazole compounds of Formulae I and II, infra. The invention also provides methods of treating inflammatory and metabolic disorders and methods for screening compounds for the capability to treat or prevent an inflammatory or metabolic disorder.

  本发明提供了新型化合物及其药物组合物，它们至少部分激活PPARγ，并可能进一步抑制AT1受体的活性。这些新型化合物包括下式I和II的某些取代苯并咪唑化合物。本发明还提供了治疗炎症和代谢性疾病的方法，以及筛选化合物以治疗或预防炎症或代谢性疾病的能力的方法。
• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Yanagisawa Arata

  公开号：US20110201640A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Provided is a tricyclic compound having a PPAR γ agonist activity, which is represented by the general formula (I) wherein Z represents a single bond or the like, Y represents a hydrogen atom, lower alkyl optionally having substituent(s) or the like, X represents a hydrogen atom or the like, A represents aryl or the like, B and C are the same or different and each represents an aromatic carbocycle or the like, R 4 -R 9 are the same or different and each represents hydrogen or the like, V represents a single bond or the like, R 10 and R 11 are the same or different and each represents hydrogen or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or the like:

  提供了一种三环化合物，具有PPARγ激动剂活性，其通式表示为（I），其中Z代表单键或类似物，Y代表氢原子，可选具有取代基的低碳基或类似物，X代表氢原子或类似物，A代表芳基或类似物，B和C相同或不同，每个代表芳香烃环或类似物，R4-R9相同或不同，每个代表氢原子或类似物，V代表单键或类似物，R10和R11相同或不同，每个代表氢原子或类似物，或其药学上可接受的盐或类似物。