methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-2-ulosonate | 1054823-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-2-ulosonate
• 英文别名: methyl 2-[(4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 1054823-72-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₇
• 分子量: 288.298
• InChiKey: FLZSKDPFMZORBN-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-arabino-hex-2-ulosonate 、
  参考文献：
  名称：

  通过 IBX 介导的 D-葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物氧化方便合成己酮糖酸

  摘要：

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.720

文献信息

• A convenient synthesis of hexulosonic acids by IBX mediated oxidation of D-glucono-1,5-lactone derivatives
  作者：Adriana A. Kolender、Sol C. Parajón Puenzo、Oscar Varela

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.720

  日期：——

  The oxidation of the free hydroxyl group of methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 2 or its 2,3:5,6-di-O-isopropylidene analogue 3, the products of acetonation of D-glucono-1,5-lactone 1, has been attempted by alternative procedures. The oxidation of OH-2 in 2, or OH-4 in 3, with o-iodoxybenzoic acid (IBX) took place to afford the respective 2-keto 4 and 4-keto 7 derivatives in almost quantitative

  3,4:5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖酸甲酯2或其2,3:5,6-二-O-异亚丙基类似物3的游离羟基的氧化，丙酮化的产物D-glucono-1,5-lactone 1, 已通过替代程序尝试。用邻碘苯甲酸 (IBX) 氧化 2 中的 OH-2 或 3 中的 OH-4，以几乎定量的产率提供相应的 2-酮基 4 和 4-酮基 7 衍生物。相比之下，用重铬酸吡啶鎓氧化不成功，使用二甲亚砜-乙酸酐的氧化产率低，为 4 或 7。用 88% 乙酸水溶液选择性去除 4 或 7 中的异亚丙基，分别得到甲酯 5或 8 个；而用三氟乙酸水溶液处理产生游离的己酮糖酸 6 或 9。