1,4-butanediyl trifluoromethanesulfonate | 18934-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-butanediyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 1,4-butanediyl ester；1,4-butylenebistriflate；1,4-bis(p-toluenesulfonate) butane；1,4-butanetrifluoromethylsulfonate；1,4-bis-trifluoromethanesulfonyloxy-butane；Butane-1,4-diyl bis(trifluoromethanesulfonate)；4-(trifluoromethylsulfonyloxy)butyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 18934-34-4
• 化学式: C₆H₈F₆O₆S₂
• 分子量: 354.248
• InChiKey: DMELKSCHWNDMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十羰基二铼 、 1,4-butanediyl trifluoromethanesulfonate 在 Na amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到μ-(1,4)-butanediyl-bis(pentacarbonyl rhenium)
  参考文献：
  名称：

  具有饱和和不饱和烃桥的双核金属配合物

  摘要：

  双（三氟甲磺酸）[Y-（CH 2）m -Y] [Y = F 3 CSO 3，m = 4，6–9，12，14，16（1a–h）]与羰基金属化物的反应M'[M（CO）5 ]（M'= Na，K; M = Mn，Re）提供烷二基桥接的金属络合物[（OC）5 M-（CH 2）m -M（CO）5 ] [ m = 6-9、12、14、16；M = Mn（2b–h）和m = 4，6–9，12，14，16; M = Re（3a–h）]。从K [Mn（CO）5 ]和双（三氟甲烷）1d和1e开始，二酯[H通过一锅反应获得3 CO（O）C（CH 2）m C（O）OCH 3 ] [ m = 8，9（4d，e）]。不饱和烃桥rh配合物反式-[Re]-（CH 2）2 -CH = CH-（CH 2）2- [Re]（6），顺式-[Re]-（CH 2）3 -CH = CH - （CH 2）3 - [重（8），和[再] - （CH

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00048-x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,4-butanediyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mono- and dinuclear metal complexes containing the 1,5,9-triazacyclododecane ([12]aneN₃) unit and their interaction with DNA

  摘要：

  需要两个人才能跳探戈：只有三氮杂十二烷([12]aneN3)的二核金属配合物而非一核金属配合物能诱导聚d(GC)的Z-DNA形成。

  DOI：

  10.1039/c4dt02713b

文献信息

• Enabling the Use of Alkyl Thianthrenium Salts in Cross‐Coupling Reactions by Copper Catalysis
  作者：Cheng Chen、Minyan Wang、Hongjian Lu、Binlin Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.202109723

  日期：2021.9.27

  used groups in organic synthesis. Here, a a series of thianthrenium salts have been synthesized that act as reliable alkylation reagents and readily engage in copper-catalyzed Sonogashira reactions to build C(sp3)−C(sp) bonds under mild photochemical conditions. Diverse alkyl thianthrenium salts, including methyl and disubstituted thianthrenium salts, are employed with great functional breadth, since

  烷基是有机合成中应用最广泛的基团之一。在这里，已经合成了一系列的铪盐，它们作为可靠的烷基化试剂，可以很容易地参与铜催化的 Sonogashira 反应，在温和的光化学条件下建立 C(sp 3 )-C(sp) 键。由于敏感的 Cl、Br 和 I 原子在常规方法中耐受性差，因此可以使用多种烷基铪盐，包括甲基和双取代的铪盐，具有很大的功能广度。在铜催化的熊田反应中也证明了所开发的烷基试剂的通用性。
• Ether synthesis using trifluoromethanesulfonic anhydride or triflates under mild reaction conditions
  作者：Tomihiro Nishiyama、Hideaki Kameyama、Hideki Maekawa、Kouhei Watanuki

  DOI：10.1139/v99-018

  日期：1999.2.1

  Reactions of magnesium alkoxides with trifluoromethanesulfonic anhydride or triflates gave corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers in moderate to good yields under mild reaction conditions. The scope and limitations of the reaction are discussed.Key words: ethers, trifluoromethanesulfonic anhydride, triflates, magnesium alkoxides.

  醇镁与三氟甲磺酸酐或三氟甲磺酸盐的反应在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到相应的对称或不对称醚。讨论了反应的范围和局限性。关键词：醚类，三氟甲磺酸酐，三氟甲磺酸盐，醇镁。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C₅-C₇) Difluorooxymethylene-Bridged Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Hong Zhang、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201301067

  日期：2013.11

  A series of new fluorocarbon and hydrocarbon N-heterocyclic (C-5-C-7) difluorooxymethylene-bridged liquid crystals have been prepared. The impact of ring (C-5-C-7) as end group was investigated. Compounds with terminal N-heterocyclic 5- or 6-membered rings such as 3,4-difluoropyrrole, pyrrolidine, or pyridine, exhibited nematic phases (N). Whereas the terminal 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine and 3,3

  制备了一系列新的碳氟化合物和碳氢化合物N-杂环(C-5-C-7)二氟甲醛桥联液晶。研究了环（C-5-C-7）作为端基的影响。具有末端 N-杂环 5 或 6 元环的化合物，例如 3,4-二氟吡咯、吡咯烷或吡啶，显示出向列相 (N)。而末端的 3,3,4,4-四氟吡咯烷和 3,3,4,4,5,5-六氟哌啶衍生物表现出近晶 C 和 B 相；随着环尺寸的增加，介晶行为减弱。这些新化合物还表现出有希望的物理化学和光电特性。用不同长度的烷基改变环大小和从烷基到多氟烷基的链变化显着改变了这些化合物的性质。这些 N-杂环 (C-5-C-7) 有可能取代氟苯作为端基，形成有价值的二氟甲醛桥接液晶。以 3,4-二氟吡咯为端基的化合物表现出很强的正介电各向异性 (E)、中等双折射 (n) 和相对较低的粘度 ((1))，从而满足高性能液晶材料的标准。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon Benzodioxocycloalkane (C₈-C₁₀) End Groups: Effects on Mesomorphism
  作者：Wanwan Cao、Peilian Liu、Hongren Chen、Yaohang Zhu、Rihao Chen、Qifang Zhou、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/cjoc.201300286

  日期：2013.7

  A new class of benzodioxocycloalkane‐based (C8–C10) liquid crystals were prepared. The impact of ring (C8–C10) as end group was investigated. The 8–9 membered ring derivatives, 3a–3b, exhibited the nematic phases (N). The mesomorphic behaviors were weakened with increasing the size of the ring. For the ?uorinated medium ring (C8–C10) 3d–3f, it was found only the fluorinated ten membered ring 3f showed

  制备了新型的苯并二氧代环烷烃基（C 8 –C 10）液晶。研究了环（C 8 –C 10）作为端基的影响。8-9元环衍生物3a - 3b表现出向列相（N）。随着环尺寸的增加，同晶行为被削弱。对于氟化的中环（C 8 –C 10）3d – 3f，仅发现了氟化的十元环3f显示LC阶段的行为。用不同长度的烷基基团修饰环的大小以及烷基基团转变为多氟烷基基团显着影响了这些化合物的性能。
• Bridgehead diphosphines in the bicyclo[3.3.3]undecane and bicyclo[4.4.4]tetradecane series: synthesis, structure and properties
  作者：Roger W. Alder、Dianne D. Ellis、Rolf Gleiter、Christopher J. Harris、Holger Lange、A. Guy Orpen、David Read、Peter N. Taylor

  DOI：10.1039/a800595h

  日期：——

  4-bis(1-phospholan-1-yl)butane. These included reaction of hydride adduct 15b with BunLi, and debenzylations of 1-benzyl-1-phosphonia-6-phosphabicyclo[4.4.4]tetradecane trifluoromethanesulfonate 16b and 1,6-dibenzyl-1,6-diphosphoniabicyclo[4.4.4]tetradecane bromide triflate 21 with LiAlH4. Reaction of cis-1,5-dibenzyl-1,5-diphosphacyclooctane with CH2(CH2OTf)2 gives 1,5-dibenzyl-1,5-diphosphoniabicyclo[3.3

  通过1，k  + 2-二磷酸双环[ k]的反应制备几种丙二酮二phosph盐8 。l .0]链烷烃6与α，ω-链烷二醇双三氟甲磺酸酯[双（三氟甲磺酸盐）]；它们的性质在很大程度上取决于环的大小。1,6-二膦三环[4.4.4.0]十四烷双-三氟甲磺酸酯8d在酸性水溶液中稳定，并与亲核试剂[X = F –，MeO –，H –（来自BH 4 –）和R –（来自Grignard和烷基锂试剂）]，得到13–18的部分X–P–P +键合时，氢氧根离子可生成一氧化二膦12b，但即使这样仍可保留某些P-P键合。但是，1，5-二膦三环[3.3.3.0]十一烷双-三氟甲磺酸酯8a不可逆地水解，并且比其[4.4.4.0]水解快得多。1，6-二膦三环[4.4.3.0]十三烷双-三氟甲磺酸酯8c与NaBH 4反应，得到氢化物加合物15a，该氢化物被Bu n Li去质子化，得到1，6-二磷双环[4.4.3]十三烷9c。然而，制备1，6-二磷酸双环[4