1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-aminophenyl)imidazole | 650638-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-aminophenyl)imidazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[4-(3-aminophenyl)imidazol-1-yl]-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 650638-70-3
• 化学式: C₃₅H₂₉N₃O₇
• 分子量: 603.631
• InChiKey: PXQKQCLGXNRIAS-SEVDZJIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基脲 、 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-aminophenyl)imidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-ureidophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  CG碱基对可被取代的苯基咪唑核苷识别。

  摘要：

  合成了四个具有不同取代基的非天然咪唑核苷，并在非质子溶剂中通过NMR光谱技术研究了它们与CG Watson-Crick碱基对的结合。浓度和温度相关的测量值可以确定缔合常数，缔合焓和熵。在带有脲基苯基取代基的类似物中观察到强结合，并且相应的缔合焓与预期的与CG碱基对的三个氢键的形成相容。相反，对于具有氨基苯基或苯甲酰氨基苯基取代基的类似物，仅观察到弱结合。

  DOI：

  10.1039/b316077g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3'-硝基苯乙酮 在 镍 肼 作用下， 生成 1-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-4-(3-aminophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的核苷与CG碱基对的结合

  摘要：

  通过在非质子传递溶剂中的1 H NMR光谱研究了具有不同柔性取代基的新型咪唑核苷与CG Watson-Crick碱基对的结合。通过在不同温度下的滴定实验确定的热力学数据表明，取代基对复合物形成的焓和熵的影响，从而对结合强度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo035597q