N-methyl-N-phenylpropiolamide | 15249-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-methyl-N-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 15249-31-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: KSFNDWMJJAZGEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  240.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-iodo-N-methyl-N-phenylpropynamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Alcoholysis of 3-Iodopropynamides: Selective Synthesis of Carbamoylacetates

  摘要：

  A novel and selective method for the synthesis of carbamoylacetates via the alcoholysis of 3-iodopropynamides has been developed. 3-Iodopropynamides react with alcohols in the presence of palladium(II) acetate and DABCO to afford the corresponding carbamoylacetates in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379104
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)propiolamide 在 indium pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-methyl-N-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,2-二甲基-4-戊烯酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 N-methyl-N-phenylpropiolamide 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的N-芳基丙酰胺与乙烯基酸的分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化：熔融合成2 H-苯并[ b ] azepin -2-ones的简便合成

  摘要：

  描述了一种银催化的N-芳基丙酰胺与4-乙烯基的氧化性分子间[3 + 2] / [5 + 2]环化反应，用于生产稠合的2 H-苯并[ b ]氮杂-2-酮。这种自由基介导的环化反应具有广泛的底物范围和出色的选择性，并能够通过氧化脱羧，[3 + 2] / [5 + 2]环化和C（sp 2）-H形成三个新的C–C键功能化级联。利用这种银催化的氧化策略，常见的末端炔烃通过分子间[3 + 2]环合成功地转化为环戊烯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02061

文献信息

• Green H2O-Promoted Solvent-Free Synthesis of Enaminocarbonyl Compounds with High Stereoselectivity from Electron-Deficient Terminal Alkynes
  作者：Xiao Yun Chen、Luming Zhang、Yaonan Tang、Shuxia Yuan、Baocheng Zhu、Guang Chen、Xiaofang Cheng

  DOI：10.1055/s-0040-1707968

  日期：2020.6

  A green H2O-promoted solvent-free hydroamination of electron-deficient terminal alkynes with amines has been developed. All secondary amines, including aliphatic and aromatic amines, gave the corresponding (E)-enamines in good to excellent yields, whereas primary aromatic amines afforded Z-configured products in moderate yields. Propiolates, propyn-1-ones, propynamides, and 1-(ethynylsulfonyl)-4-methylbenzene

  已开发出一种绿色 H2O 促进的缺电子末端炔烃与胺的无溶剂加氢胺化。所有仲胺，包括脂肪族和芳族胺，都以良好到极好的产率得到相应的 (E)-烯胺，而伯芳胺以中等产率提供 Z-构型的产物。在此迈克尔加成中探索了丙炔酸酯、丙炔-1-酮、丙炔酰胺和 1-（乙炔基磺酰基）-4-甲基苯。
• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles
  作者：David Tejedor、Raquel Diana-Rivero、Fernando García-Tellado

  DOI：10.3390/molecules25235595

  日期：——

  A consecutive 2-step synthesis of N-unprotected polysubstituted indoles bearing an electron-withdrawing group at the C-3 position from readily available nitroarenes is reported. The protocol is based on the [3,3]-sigmatropic rearrangement of N-oxyenamines generated by the DABCO-catalyzed reaction of N-arylhydroxylamines and conjugated terminal alkynes, and delivers indoles endowed with a wide array

  报道了从容易获得的硝基芳烃在 C-3 位置带有吸电子基团的 N-未保护多取代吲哚的连续 2 步合成。该协议基于由 N-芳基羟胺和共轭末端炔烃的 DABCO 催化反应产生的 N-oxyenamines 的 [3,3]-sigmatropic 重排，并提供具有多种取代模式和拓扑结构的吲哚。