N-(m-nitrophenacyl)pyridinium bromide | 26031-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(m-nitrophenacyl)pyridinium bromide
• 英文别名: N-(3-Nitrophenacyl)pyridinium bromide；1-(2-(3-nitrophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide；1-[2-(3-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide；1-(3-nitro-phenacyl)-pyridinium; bromide；1-[2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；1-(3-nitrophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 26031-71-0
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁N₂O₃
• 分子量: 323.146
• InChiKey: LIPQELPWNUWZSC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-nitrophenacyl)pyridinium bromide 以 水 为溶剂， 生成 1(3-nitro-phenacyl)-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  三环金属化铑(III)配合物的合成、表征和理论研究：在酮不对称转移氢化中的应用

  摘要：

  本文介绍了 {Rh[PyCH=C(O)Rn]3} 配合物的合成，其中 R1 = 4-氰基苯基 (L1)、R2 = 3-硝基苯基 (L2) 和 R3 = 4-氟苯基 (L3)。这些配合物源自反应...

  DOI：

  10.1080/00958972.2024.2355257
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(m-nitrophenacyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• An efficient microwave accelerated three component reaction of phenacyl azides and pyridinium phenacyl salts: A facile greener approach to 2-amino-2-ene-1,4-diones/pyrrolidin-2-ones
  作者：Venkateswarlu Chimaladenne、Ramesh Manda、Ashok Reddy Gudipally、Krishna Reddy Valluru、Pradeep Kumar Brahman、Vijaya Laxmi Somarapu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1787447

  日期：2020.10.1

  Abstract A mild and efficient base promoted, microwave assisted, green synthesis of 2-amino-2-ene-1,4-diones has been described by the decomposition of phenacyl azides followed by treatment with pyridinium salts of phenacyl bromides in aqueous media. A diverse range of substrates bearing electron-releasing and electron-withdrawing substituents were well tolerated and delivered corresponding 2-amino-2-ene-1

  摘要 2-氨基-2-烯-1,4-二酮的温和有效的碱促进、微波辅助、绿色合成描述了通过苯甲酰叠氮化物的分解，然后用苯甲酰溴的吡啶鎓盐在水性介质中处理。各种带有电子释放和吸电子取代基的底物都具有良好的耐受性，并以良好的产率提供相应的 2-amino-2-ene-1,4-diones。合成的 2-amino-2-ene-1,4-diones 已在各种取代的 4-hydroxypyrrolidin-2-ones 的合成中得到进一步探索。图形概要
• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrosonaphthols to 3-aroylazindines. Novel syntheses of substituted naphtho[1,2-<i>d</i>]oxazoles and naphtho[2,1-<i>d</i>]oxazoles
  作者：J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1139/v70-371

  日期：1970.7.15

  A series of 3-aroyl-2-arylaziridines underwent 1,3-dipolar cycloadditions in both orientations to the nitrogen–oxygen bond of 1-nitroso-2-naphthol. Spontaneous 1,3-cleavage of the intermediate oxadiazolidines to nitrones and cyclodehydration of the latter afforded both 2-aryl- and 2-aroylnaphtho-[1,2-d]oxazoles in good yields. The interpretation of the reaction received confirmation by independent

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。
• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。