4'-(benzyloxy)benzanilide | 80824-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4'-(benzyloxy)benzanilide
• 英文别名: 4'-benzoyloxybenzanilide；N,O-dibenzoyl-4-aminophenol；Benzamide, N-[4-(benzoyloxy)phenyl]-；(4-benzamidophenyl) benzoate
• CAS: 80824-77-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00746331
• 分子量: 317.344
• InChiKey: GDZHBHHTCMWMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(benzyloxy)benzanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(N-苯甲酰基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  哌啶（哌嗪）-酰胺取代的衍生物作为多靶点抗精神病药的合成和药理评价。

  摘要：

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127506
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4'-(benzyloxy)benzanilide
  参考文献：
  名称：

  3-(Benzothiazol-2-ylthio)- and 3-(Benzoxazol-2-ylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxides; New, Reactive Condensing Agents for the Synthesis of Amides and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30003

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldi[2(3<i>H</i>)-benzoxazolethione]: New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and Polyamides
  作者：Mitsuru Ueda、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.57.85

  日期：1984.1

  N′-carbonyldi[2(3H)-benzoxazolethione] (3), was readily prepared by the reaction of 2-benzoxazolethiol and trichloromethyl chloroformate in benzene. The condensing agent 3 is shown to be useful for the preparation of amides, esters, and dipeptides under mild conditions. A successful polyamide synthesis by the polycondensation of isophthalic acid with diamines using 3 is also described.

  一种新的缩合剂 N,N'-羰基二[2(3H)-苯并恶唑硫酮] (3)，很容易通过 2-苯并恶唑硫醇和氯甲酸三氯甲酯在苯中的反应制备。缩合剂3显示可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。还描述了通过间苯二甲酸与二胺使用 3 缩聚成功的聚酰胺合成。
• 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzoxazolone] and 3,3′-(Phenylphosphinylidene)bis[2(3<i>H</i>)-benzothiazolone]. New Activating Agents
  作者：Mitsuru Ueda、Amane Mochizuki、Ichir\={o} Hiratsuka、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3291

  日期：1985.11

  New activating agents, 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzoxazolone] (4) and 3,3′-(phenylphosphinylidene)bis[2(3H)-benzothiazolone] (5), were readily prepared by the reaction of phenylphosphonic dichloride (3) with 2(3H)-benzoxazolone (1) and 2(3H)-benzothiazolone (2) respectively in the presence of triethylamine at room temperature. The new activating agents 4 and 5 were found to be useful

  新的活化剂 3,3'-(苯基亚膦基)双 [2(3H)-苯并恶唑酮] (4) 和 3,3'-(苯基亚膦基)双[2(3H)-苯并噻唑酮] (5) 可以通过以下方式轻松制备在室温下，在三乙胺存在下，苯基膦酰二氯 (3) 分别与 2(3H)-苯并恶唑酮 (1) 和 2(3H)-苯并噻唑酮 (2) 反应。发现新的活化剂 4 和 5 可用于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽。此外，间苯二甲酸与芳族二胺在吡啶存在下使用活化剂 4 的直接缩聚反应在室温下快速进行，以产生特性粘度高达 0.80 dL/g 的聚酰胺。
• <i>N</i>,<i>N</i>′-Carbonyldi[1,2-benzisoxazol-3(2<i>H</i>)-one]: New, Reactive Condensing Agent
  作者：Mitsuru Ueda、Hideaki Oikawa、Naomi Kawaharasaki、Yoshio Imai

  DOI：10.1246/bcsj.56.2485

  日期：1983.8

  2-benzisoxazol-3(2H)-one] (6), was readily prepared by the reaction of 1,2-benzisoxazol-3-ol and trichloromethyl chloroformate in toluene. The condensing agent 6 was shown to be very useful for the preparation of amides, esters, and dipeptides under mild conditions. A successful polyamide synthesis by one-pot polycondensation of isophthalic acid with diamines using 6 was also described.

  通过 1,2-苯并异恶唑-3-醇和氯甲酸三氯甲酯在甲苯中反应，很容易制备出一种新的缩合剂 N,N'-羰基二[1,2-苯并异恶唑-3(2H)-one] (6) . 缩合剂6被证明对于在温和条件下制备酰胺、酯和二肽非常有用。还描述了通过间苯二甲酸与二胺使用 6 的一锅缩聚成功合成聚酰胺。
• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• One-pot ester and thioester formation mediated by pentafluoropyridine (PFP)
  作者：Liam N. D. Beardmore、Steven L. Cobb、William D. G. Brittain

  DOI：10.1039/d2ob01268e

  日期：——

  Acyl fluorides are valuable synthetic intermediates, but in some cases they can be challenging to handle and difficult to isolate given their susceptibility to degradation. In addition, many reagents utilised to prepare acyl fluorides are incompatible with in situ generation strategies and require the acyl fluoride to be isolated before any further reaction can take place. The combination of these

  酰氟是有价值的合成中间体，但在某些情况下，由于它们易于降解，它们可能难以处理且难以分离。此外，许多用于制备酰氟的试剂与原位生成策略不相容，并且需要在发生任何进一步反应之前分离酰氟。这些因素的结合意味着酰氟目前正在亲核取代过程中进行研究，并且在使用它们的地方通常只能耐受有限的底物范围。在此，我们报道五氟吡啶可用于在温和条件下原位生成酰氟，并且它们随后可用于生成一系列酯和硫酯。该方法提供了直接从母体羧酸简单地一锅合成酯和硫酯的方法。