D-talonic acid γ-lactone | 23666-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-talonic acid γ-lactone
• 英文别名: D-talono-1,4-lactone；D-talonic acid-4-lactone；D-Talonsaeure-4-lacton；D-talonic acid, γ-lactone；L-Talonsaeure-γ-lacton；D-Talonsaeure-lacton；(3S,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-one
• CAS: 23666-11-7
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SXZYCXMUPBBULW-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134°C
• 沸点：
  467.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.766±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-talonic acid γ-lactone 在 amberlyst-15 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3a'S,4'R,6'S,6a'S)-6'-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)tetrahydrospiro[cyclopentane-1,2'-furo[3,4-d][1,3]dioxol]-4'-ol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of KS-501, KS-502, and their enantiomers

  摘要：

  The total syntheses of the title compounds are described. The key step involves the coupling of the anhydrofuranose 18 (as well as its enantiomer) with salicylate derivative 17 under the influence of potassium carbonate. Both the epoxidation of 7 (achieved with 2,2-dimethyldioxirane) and the glycosylation of 17 appear to be stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja00028a035
• 作为产物：
  描述：

  talopyranose 在 溴 作用下， 以100%的产率得到D-talonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧己酮-1,4-内酯对5-或6-元亚氨基尿酸类似物的区域选择性分子内闭环：1-脱氧甘露糖霉素和2,5-二脱氧-2,5的合成-亚氨基D-葡萄糖醇。

  摘要：

  1-脱氧甘露糖霉素（8c）是由2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖-1,4-内酯（7）通过分子内直接取代C-6溴的非水碱合成的处理，然后还原中间体甲酯。同样，使用pH值为12的碱水溶液，通过5-环氧对5,6-环氧的进攻，使环闭合，从而生成2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-L-古洛糖酸（9b）至2，5-二脱氧-2，5-亚氨基-D-葡萄糖醇（9b）。该方法进一步应用于2-氨基-6-溴-2,6-二脱氧-D-半乳糖以及D-talo-1,4-内酯（14和15）。但是，只有相应的六元环1,5-亚氨基尿酸模拟物，即（2R，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D -半乳糖酸16）和（2S，3R，4S，5R）-3,4,5-三羟基哌酸（2,6-dideoxy-2,6-imino-D-talonic acid，17），获得了。相应的对映异构体L-半乳酸酯以及L-talo-2-氨基-6-溴2

  DOI：

  10.1039/b719631h

文献信息

• Regioselective Tosylation of Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1992-26320

  日期：——

  An investigation of the selective di-O-acylation with p-toluenesulfonyl (tosyl) chloride of the four D-pentono-, the eight D-hexono-and D-glycero-D-gulo-heptonolactone has been undertaken, and a number of 2,5-, 2,6- and 2,7-di-O-tosylated lactones have been prepared. Monotosylation of L-erythrono- and L-rhamnonolactone gave the corresponding 2-O-tosylates.

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。
• Synthesis of aldonolactones, aldarolactones, and aldarodilactones using gas sparging
  申请人：Chenault Keith Henry

  公开号：US20060084817A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Aldaric acids, aldonic acids, and their corresponding salts are cyclized to the corresponding lactone or dilactone using gas sparging to remove water.

  Aldaric酸，醛酸及其相应的盐通过气体冲洗去除水分，环化成相应的内酯或二内酯。
• Synthesis of aldonolactones, aldarolactones, and aldarodilactones using azeotropic distillation
  申请人：Chenault Keith Henry

  公开号：US20060084800A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  Processes for making lactones and dilactones from aldaric acids, aldonic acids, and their corresponding salts by dehydrative cyclization and azeotropic distillation. The processes can be carried out in the presence of water because water is removed by azeotropic distillation.

  从醛糖酸、醛酸及其对应盐通过脱水环化和共沸蒸馏制备内酯和双内酯的工艺。该工艺可以在水的存在下进行，因为水可以通过共沸蒸馏去除。
• Isbell et al., Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1954, vol. 53, p. 217,218
  作者：Isbell et al.

  DOI：——

  日期：——
• Acetyl Derivatives of the Monobasic Sugar Acid Lactones
  作者：Fred W. Upson、John M. Brackenbury、Carl Linn

  DOI：10.1021/ja01303a052

  日期：1936.12