4-[4-(6-Oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenol | 1160307-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-[4-(6-Oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenol
• CAS: 1160307-75-4
• 化学式: C₂₆H₂₀NO₄P
• 分子量: 441.423
• InChiKey: MYKBJVLLFAVNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(6-Oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenol 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到6-[3-(4-Prop-2-ynoxyphenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-4-yl]benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  含炔丙基醚的次膦酸酯化的苯并恶嗪的无脱保护制备及其所形成的热固性化合物的结构-性质关系

  摘要：

  通常，在制备含炔丙基醚的苯并恶嗪时需要氨基的保护和脱保护步骤。在本研究中，我们报道了在碳酸钾催化中，通过苯酚OH的次膦酸苯并恶嗪（1）和炔丙基溴的亲核取代，轻松，无保护地制备含炔丙基醚的次膦酸苯并恶嗪（2）。（2）的结构已通过高分辨率质谱1 H，13 C，1 H- 1 H，1 H- 13进行了表征和确认C核磁共振（NMR）光谱和X射线单晶衍射图。红外（IR）和差示扫描量热法用于监测苯并恶嗪的开环和炔丙基醚的交联。讨论了所得均聚物和共聚物的微观结构和结构-性能关系。通过动态力学分析，（2）的均聚物的T g为208℃，热膨胀系数为43ppm /℃，并且T d 5％（N 2）分别为393℃，高于（1）的均聚物的那些。在共聚体系中观察到相似的趋势。结果表明，炔丙基醚基团提供的交联的有益效果高于酚式OH基团提供的交联的有益效果。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.25857
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[(4-Hydroxyanilino)-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)methyl]phenol 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[4-(6-Oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of novel epoxy resins semi-thermosets and their high TG thermosets for electronic applications

  摘要：

  提供了一种含有活性氢（羧基或羟基）的磷化合物。还提供了通过将磷化合物与环氧基团结合形成的环氧树脂半热固化物。通过将环氧树脂半热固化物与固化剂反应后形成阻燃环氧树脂热固化物。环氧树脂热固化物具有优异的阻燃性能、热稳定性和高玻璃化转变温度（Tg），在燃烧过程中不产生有毒和腐蚀性烟气，因此是一种环保的阻燃材料。

  公开号：

  US08058362B2

文献信息

• PHOSPHORUS-CONTAINING BENZOXAZINE COMPOUND, PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF, CURABLE RESIN COMPOSITION, CURED ARTICLE, AND LAMINATE PLATE
  申请人：SHOWA HIGHPOLYMER CO., LTD.

  公开号：EP2050756A1

  公开（公告）日：2009-04-22

  The present invention is directed to a compound serving as both a flame retardant and a curing agent (a crosslinking agent) for curable resin, a method for producing the compound, a flame-retardant curable resin composition containing the compound, and a cured product and a laminate sheet having flame retardancy produced through curing the cured resin composition. The compound has a benzoxazine structure and a phosphine oxide structure in a molecule thereof.

  本发明涉及一种既可用作阻燃剂又可用作固化树脂的固化剂（交联剂）的化合物、生产该化合物的方法、含有该化合物的阻燃固化树脂组合物、以及通过固化该固化树脂组合物而生产的具有阻燃性能的固化产品和层压板。该化合物在其分子中具有苯并恶嗪结构和氧化膦结构。
• TWI529177
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Manufacture of novel epoxy resins semi-thermosets and their high TG thermosets for electronic applications
  申请人：National Chung Hsing University

  公开号：US08058362B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  An active-hydrogen-containing (carboxyl or hydroxyl) phosphorus compound is provided. An epoxy resin semi-thermoset formed by bonding the phosphorus compound to an epoxy group is also provided. A flame-retardant epoxy resin thermoset is formed after reacting the epoxy resin semi-thermoset with a curing agent. The epoxy resin thermoset possesses excellent flame retardancy, heat stability, and high glass transition temperature (Tg), does not produce toxic and corrosive fumes during combustion, and thus is an environmentally friendly flame-retardant material.

  提供了一种含有活性氢（羧基或羟基）的磷化合物。还提供了通过将磷化合物与环氧基团结合形成的环氧树脂半热固化物。通过将环氧树脂半热固化物与固化剂反应后形成阻燃环氧树脂热固化物。环氧树脂热固化物具有优异的阻燃性能、热稳定性和高玻璃化转变温度（Tg），在燃烧过程中不产生有毒和腐蚀性烟气，因此是一种环保的阻燃材料。
• Deprotection-free preparation of propargyl ether-containing phosphinated benzoxazine and the structure-property relationship of the resulting thermosets
  作者：Hou Chien Chang、Ching Hsuan Lin、Hung Tse Lin、Shenghong A. Dai

  DOI：10.1002/pola.25857

  日期：2012.3.1

  ether‐containing phosphinated benzoxazine (2) from the nucleophilic substitution of a phenolic OH‐containing phosphinated benzoxazine (1) and propargyl bromide in the catalysis of potassium carbonate. The structure of (2) was characterized and confirmed by a high‐resolution mass spectrum, 1H, 13C, 1H‐1H, 1H‐13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectra, and X‐ray single crystal diffractogram. infrared (IR) and

  通常，在制备含炔丙基醚的苯并恶嗪时需要氨基的保护和脱保护步骤。在本研究中，我们报道了在碳酸钾催化中，通过苯酚OH的次膦酸苯并恶嗪（1）和炔丙基溴的亲核取代，轻松，无保护地制备含炔丙基醚的次膦酸苯并恶嗪（2）。（2）的结构已通过高分辨率质谱1 H，13 C，1 H- 1 H，1 H- 13进行了表征和确认C核磁共振（NMR）光谱和X射线单晶衍射图。红外（IR）和差示扫描量热法用于监测苯并恶嗪的开环和炔丙基醚的交联。讨论了所得均聚物和共聚物的微观结构和结构-性能关系。通过动态力学分析，（2）的均聚物的T g为208℃，热膨胀系数为43ppm /℃，并且T d 5％（N 2）分别为393℃，高于（1）的均聚物的那些。在共聚体系中观察到相似的趋势。结果表明，炔丙基醚基团提供的交联的有益效果高于酚式OH基团提供的交联的有益效果。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym