1,1,1-trifluoroheptan-3-one | 78659-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoroheptan-3-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-3-heptanone
• CAS: 78659-20-8
• 化学式: C₇H₁₁F₃O
• 分子量: 168.159
• InChiKey: YMFPDHRTDDCTME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoroheptan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到1,1,1-三氟庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  3,33-三氟丙酸衍生的一些氟化酸，酮和醇的合成

  摘要：

  通过3,3,3-三氟丙酸锂与格利雅试剂的反应实现了3-氟-2-链烯酸的立体选择性合成。通过3，3，3-三氟丙酸酰氯与二烷基铜酸锂或二烷基铜酸镁的反应制备2，2，2-三氟乙基烷基酮。通过相应的乙酸酯的酶促水解获得旋光的1,1,1-三氟-3-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00068-7
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethylsulfonyloxy-1-hexene 在 methanedisulfonic acid ; ammonium salt 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,1-trifluoroheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  自由基脱硫和烯醇三氟甲磺酸酯的重建：容易获得α-三氟甲基酮

  摘要：

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。

  DOI：

  10.1002/anie.201608507

文献信息

• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.013

  日期：2016.1

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)carboxylates in 64–94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。
• （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016147812A

  公开（公告）日：2016-08-18

  【課題】医薬品の含フッ素ビルディングブロックとして重要な化合物である（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを、効率よく製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される３−オキソ−２−（トリフルオロメチル）プロパン酸エステルを、酸の存在下に反応させて式（３）で表される（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを製造。（Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２はＦで置換／未置換のＣ１〜８のアルキル基等）【選択図】なし

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无
• Lewis acid catalyzed addition of 2,2,2-trifluorodiazoethane to unactivated aldehydes
  作者：M. Tordeux、C. Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81290-7

  日期：1981.3

  2-trifluorodiazoethane with pentanal, cyclohexancarboxaldehyde and benzaldehyde have been performed in presence of antimony pentachloride or boron trifiuoride. These reactions lead mainly to homologated aldehydes or ketones α substituted by a trifluoromethyl group.

  在五氯化锑或三氟硼化硼的存在下，进行了2,2,2-三氟重氮乙烷与戊醛，环己烷甲醛和苯甲醛的缩合反应。这些反应主要导致被三氟甲基取代的均醛化的醛或酮α。
• TORDEUX M.; WAKSELMAN C., J. FLUOR. CHEM., 1981, 17, NO 3, 299-304
  作者：TORDEUX M.、 WAKSELMAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Desulfur‐Fragmentation and Reconstruction of Enol Triflates: Facile Access to α‐Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1002/anie.201608507

  日期：2017.1.24

  efficient oxidative radical desulfur‐fragmentation and reconstruction of enol triflates for the synthesis of α‐CF3 ketones. Preliminary mechanistic studies disclosed that oxidative fragmentation to release a CF3 radical from the triflyl group of enol triflate and subsequent addition of the CF3 radical to another enol triflate form the desired α‐CF3 ketones. This method provides a new approach to α‐CF3

  我们报告的有效氧化自由基脱硫-断裂和烯醇三氟甲磺酸酯的重建为α-CF的合成3酮。初步机理研究公开，氧化断裂以释放CF 3从三氟甲磺酰基烯醇三氟甲磺酸的和随后加入CF的自由基3自由基另一烯醇三氟甲磺酸形成所需的α-CF 3酮。这种方法提供了一种新的方法，以α-CF 3个酮类，具有氧化剂的催化量，广泛的底物范围，和电势以控制区域选择性的利用率。