D-glyceraldehyde 3-phosphate | 20283-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glyceraldehyde 3-phosphate
• 英文别名: L-Glyceraldehyde 3-phosphate；L-glyceraldehyde-3-phosphate；L-G3P；L-GAP；L-glyceraldehyde-3-phosphoric acid；linksdrehende Glycerinaldehyd-3-phosphorsaeure；[(2S)-2-hydroxy-3-oxopropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 20283-52-7
• 化学式: C₃H₇O₆P
• 分子量: 170.059
• InChiKey: LXJXRIRHZLFYRP-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glyceraldehyde 3-phosphate 在 Potato acid phosphatase (Pase) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到L(-)-甘油醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugars by aldolase-catalyzed condensation reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a012
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-甘油醛 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 glycerokinase from Cellulomonas sp 、 pyruvate kinase from rabbit muscle 、 ATP disodium salt 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 D-glyceraldehyde 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于合成对映体纯的3-磷酸甘油醛的化学和酶促方法。

  摘要：

  3-磷酸​​甘油醛是许多生物体内许多中央代谢途径的重要中间体。d-甘油醛3-磷酸（d-GAP）是糖酵解过程中的关键中间体，也可以在多种其他代谢途径中发现。在一些激动人心的新途径中发现了相反的对映异构体3-磷酸甘油三酯（1-GAP）。在此，报道了对映体纯的3-磷酸甘油醛的改进的合成。虽然通过对d-果糖6-磷酸的高碘酸盐裂解来合成d-GAP，但是通过对l-甘油醛的酶促磷酸化获得了l-GAP。（1）H和（31）P NMR光谱用于检查随时间变化的GAP的pH依赖行为，并确定潜在的降解产物。发现GAP在pH 4以下的酸性水溶液中是稳定的。在pH 7时，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.12.023

文献信息

• Breaking the Dogma of Aldolase Specificity: Simple Aliphatic Ketones and Aldehydes are Nucleophiles for Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Raquel Roldán、Israel Sanchez-Moreno、Thomas Scheidt、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Teodor Parella、Pere Clapés、Wolf-Dieter Fessner、Christine Guérard-Hélaine

  DOI：10.1002/chem.201701020

  日期：2017.4.11

  d‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) was probed for extended nucleophile promiscuity by using a series of fluorogenic substrates to reveal retro‐aldol activity. Four nucleophiles ethanal, propanone, butanone, and cyclopentanone were subsequently confirmed to be non‐natural substrates in the synthesis direction using the wild‐type enzyme and its D6H variant. This exceptional widening of the nucleophile substrate scope

  d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）通过使用一系列荧光底物来揭示逆醛醇的活性，从而探明了亲核试剂的延长混杂性。随后使用野生型酶及其D6H变体在合成方向证实了四种亲核试剂乙醛，丙酮，丁酮和环戊酮是非天然底物。亲核试剂底物范围的这种异常扩大，以高收率和高立体选择性迅速进入了氧化程度较低的烷基酮和醛，这是迄今为止不可能的。
• Acid-base catalysis of the elimination and isomerization reactions of triose phosphates
  作者：John P. Richard

  DOI：10.1021/ja00329a050

  日期：1984.8

  Etude comparative des constantes de vitesse d'isomerisation catalysee par un tampon et un enzyme du phosphate-3 du glyceraldehyde et du phosphate de dihydroxyacetone via un intermediaire enediolate

  研究比较desconstantes de vitesse d'isomerisation catalysee par un tampon et un酶du phosphate-3 du glyceraldehyde et du phosphate de dihydroxyacetone via un intermediaire enediolate
• Straightforward Synthesis of Terminally Phosphorylated<scp>L</scp>-Sugars<i>via</i>Multienzymatic Cascade Reactions
  作者：Virgil Hélaine、Rima Mahdi、G. V. Sudhir Babu、Véronique de Berardinis、Roland Wohlgemuth、Marielle Lemaire、Christine Guérard-Hélaine

  DOI：10.1002/adsc.201500190

  日期：2015.5.26

  involved in a one‐pot multienzymatic procedure to obtain rare L‐sugars. Starting from simple achiral substrates such as glycolaldehyde and formaldehyde, L‐glyceraldehyde‐3‐phosphate (L‐G3P) was generated. When this latter compound was used as an FSA acceptor substrate along with four different donor compounds, four terminally phosphorylated L‐monosaccharides from C5 to C7 chain lengths were prepared in

  一锅多酶法涉及两种激酶和关键的果糖6-磷酸醛缩酶（FSA），以获得稀有的L-糖。从简单的非手性底物（例如乙醇醛和甲醛）开始，生成了L-甘油醛-3-磷酸酯（L - G3P）。当后一种化合物与四种不同的供体化合物一起用作FSA受体底物时，可以制备出C 5至C 7链长的四个末端磷酸化L-单糖，分离出的收率很好。
• 2-Deoxyribose-5-phosphate aldolase, a remarkably tolerant aldolase towards nucleophile substrates
  作者：Domitille Chambre、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis、Marielle Lemaire、Virgil Hélaine

  DOI：10.1039/c9cc03361k

  日期：——

  We explored a collection of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolases (DERAs) from biodiversity for their nucleophile substrate promiscuity. The DERAs were screened using as nucleophiles propanone, propanal, cyclobutanone, cyclopentanone, dihydroxyacetone, and glycolaldehyde with L-glyceraldehyde-3-phosphate as an electrophile in aldol addition. A DERA from Arthrobacter chlorophenolicus (DERAArthro) efficiently

  我们探索了从生物多样性中收集到的2-脱氧核糖5-磷酸醛缩酶（DERA）的亲核底物滥交现象。使用丙醇，丙醛，环丁酮，环戊酮，二羟基丙酮和乙醇醛作为亲核试剂，以L-甘油醛-3-磷酸作为亲电子试剂筛选醛醇。从A DERA节chlorophenolicus（DERA ARTHRO）有效地允许以良好的收率的相应的醛醇加合物的合成中，在配置和底物特异性方面显示互补性果糖-6-磷酸醛缩酶，唯一的先前已知的醛缩酶具有大的亲核试剂的耐受性。
• Deoxyribose 5-phosphate aldolase as a catalyst in asymmetric aldol condensation
  作者：Lihren Chen、David P. Dumas、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00028a050

  日期：1992.1

  This paper describes the substrate specificity and synthetic utility of deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA, EC 4.1.2.4). Eight donors and 20 acceptors have been tested as substrates. In addition to acetaldehyde, propanal, acetone, and fluoroacetone have been used to condense with a number of acceptor aldehydes. Thirteen aldol products have been prepared and characterized. A new stereogenic center with 3(S) configuration is formed when acetaldehyde, fluoroacetone, or acetone is used as a donor substrate. With propanal, two new stereogenic centers are formed with 2(R) and 3(S) configurations. The acceptor substrates have very little structural requirements. The 2-hydroxyaldehydes appear to react the fastest, and the D-isomers are better substrates than the L-isomers. The stereospecificity is absolute regardless of the chirality of 2-hydroxyaldehydes. The aldol reactions thus follow the Cram-Felkin mode of attack for D-substrates and anti-Cram-Felkin mode of attack for L-substrates.