1-(2,5-difluorophenyl)-2-nitroethanol | 951127-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-difluorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 951127-26-7
• 化学式: C₈H₇F₂NO₃
• 分子量: 203.145
• InChiKey: LIBKYHGGPPAWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-difluorophenyl)-2-nitroethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 silica gel 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 奥格列汀
  参考文献：
  名称：

  Omarigliptin (MK-3102): A Novel Long-Acting DPP-4 Inhibitor for Once-Weekly Treatment of Type 2 Diabetes

  摘要：

  In our effort to discover DPP-4 inhibitors with added benefits over currently commercially available DPP-4 inhibitors, MK-3102 (omarigliptin), was identified as a potent and selective dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitor with an excellent pharmacokinetic profile amenable for once-weekly human dosing and selected as a clinical development candidate. This manuscript summarizes the mechanism of action, scientific rationale, medicinal chemistry, pharmacokinetic properties, and human efficacy data for omarigliptin, which is currently in phase 3 clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm401992e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯甲醛 生成 1-(2,5-difluorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  Aminotetrahydropyrans as dipeptidyl peptidase-IV inhibitors for the treatment or prevention of diabetes

  摘要：

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃化合物，它们是二肽基肽酶IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗二肽基肽酶IV酶参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物。

  公开号：

  US08143289B2

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• 一种氨基四氢吡喃衍生物
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN106543187A

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明提供了通式(I)的氨基四氢吡喃类衍生物，其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体、前药及其制备方法和包含该类化合物的药物组合物。该类化合物能抑制二肽基肽酶IV(DPP-IV)的活性，可用于治疗与二肽基肽酶IV相关的疾病，例如糖尿病、肥胖症和其它代谢性病症。
• 作为二肽基肽酶-IV抑制剂的氨基四氢吡喃衍生物
  申请人：成都贝斯凯瑞生物科技有限公司

  公开号：CN105622612A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明提供了通式(I)的氨基四氢吡喃类衍生物，其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物、立体异构体，及其制备方法和包含该类化合物的药物组合物。该类化合物能抑制二肽基肽酶IV(DPP-IV)的活性，可用于治疗与二肽基肽酶IV相关的疾病。
• [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2012066077A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (1) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes.The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having the stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• AMINOTETRAHYDROPYRANS AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES
  申请人：Biftu Tesfaye

  公开号：US20100120863A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention is directed to novel substituted aminotetrahydropyrans of structural formula I which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及结构式I的新型取代氨基四氢吡喃衍生物，它们是二肽基肽酶-IV酶的抑制剂，可用于治疗或预防二肽基肽酶-IV酶参与的疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗二肽基肽酶-IV酶参与的疾病中的用途。