(S)-methyl 1-(propionyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 75857-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1-(propionyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (S)-N-Propanoylprolin-methylester；methyl L-1-propionylprolinate；N-propanoyl-L-proline methyl ester；methyl (2S)-1-propanoylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75857-91-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: HILXVWLAWXBQMU-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 1-(propionyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 L-谷氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸第一次化学转化为谷氨酸

  摘要：

  N-酰基-1-脯氨酸酯的四氧化钌氧化以良好的收率得到了相应的1-焦谷氨酸衍生物，没有明显的消旋作用，这导致了脯氨酸第一次化学转化为1-谷氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88009-9
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-methyl 1-(propionyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Optisch aktive 3-Amino-2 H -azirine al Bausteinefürenantiomerenreineαα-disubstituierteα-Aminosäuren：在Trichotoxin-A-50-Segment中合成von Isovalin-Synthonen和Einbau †

  摘要：

  旋光性3-氨基-2 H-叠氮基作为对映体纯αα-二取代的α-氨基酸的合成子：异缬氨酸合成子和一部分滴虫毒素A-50的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790713

文献信息

• Enlargement of mucocutaneous or cutaneous organs and sites with topical compositions
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20050171194A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Compositions comprising a hydroxycarboxylic acid, N-acyl-aldosamine, N-acylamino acid or related compound on topical application are beneficial to plump and pout lips, enhance and firm eyelids, enlarge and augment breasts, elongate and expand penis. Because of antioxidant property, certain hydroxycarboxylic acids, N-acyl-aldosamines, N-acylamino acids and related compounds also are useful for topical administration to prevent occurrence of breast cancer or other forms of tumors and cancers.

  由羟基羧酸、N-酰基-醛糖胺、N-酰基氨基酸或相关化合物组成的组合物在局部使用时有利于丰满嘴唇、增强和紧实眼睑、增大和隆起乳房、拉长和扩张阴茎。由于具有抗氧化性，某些羟基羧酸、N-酰基醛胺和 N-酰基氨基酸及相关化合物还可用于局部用药，以预防乳腺癌或其他形式的肿瘤和癌症的发生。
• Compositions comprising N-propanoyl derivatives of amino acids, aminocarbohydrates and derivatives thereof
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060211754A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The embodiments relate to compositions comprising therapeutically effective amounts of at least one N-propanoyl derivative of amino acids, aminocarbohydrates, and derivatives thereof. The compositions are useful the prevention and treatment of symptoms or syndromes associated with nervous, vascular, musculoskeletal, or cutaneous systems. The compositions may be topically or systemically administered to a subject in need thereof.

  本发明的实施方案涉及包含治疗有效量的至少一种氨基酸、氨基碳水化合物及其衍生物的 N-丙酰基衍生物的组合物。这些组合物有助于预防和治疗与神经、血管、肌肉骨骼或皮肤系统有关的症状或综合征。这些组合物可局部或全身施用给需要的受试者。
• Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Kawai, Tomoyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5515 - 5521
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Tanaka, Ken-ichi、Kawai, Tomoyuki、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• A method for stabilizing the cis prolyl peptide bond: influence of an unusual n→π∗ interaction in 1,3-oxazine and 1,3-thiazine containing peptidomimetics
  作者：Damodara N. Reddy、Ravula Thirupathi、Shama Tumminakatti、Erode N. Prabhakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.031

  日期：2012.8

  The cis/trans isomer ratios of the Xaa-Pyr (Pyr = pyrrolidine) 3 degrees amide bonds are significantly high (similar to 90% cis) in the novel peptidomimetics where Pyr contains 1,3-oxazine (Oxa) or 1,3-thiazine (Thi) at its 2 position. We find that an unusual n -> pi(i-1)* interaction, selectively stabilizes the cis conformer and the n X n repulsion destabilizes the trans conformer of these molecules. Both these electronic effects oppose the steric effects in the 3 degrees amide bond. The structural requirements for manifestation of these electronic effects are determined. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guoqiang, Lin; Hjalmarsson, Mats; Hoegberg, Hans-Erik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 9, p. 795 - 802
  作者：Guoqiang, Lin、Hjalmarsson, Mats、Hoegberg, Hans-Erik、Jernstedt, Karen、Norin, Torbjoern

  DOI：——

  日期：——