4-((4-bromobenzylidene)amino)phenol | 26213-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-bromobenzylidene)amino)phenol
• 英文别名: 4-Brom-benzaldehyd-<4-hydroxy-phenylimin>；4-[(E)-[(4-Bromophenyl)methylidene]amino]phenol；4-[(4-bromophenyl)methylideneamino]phenol
• CAS: 26213-37-6
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00768750
• 分子量: 276.132
• InChiKey: LESJEGBXKPKDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.5-205.5 °C
• 沸点：
  416.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-bromobenzylidene)amino)phenol 在 sodium hydride 、 六氯环三磷腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含席夫碱的新型环三磷腈衍生物的合成及其热吸收性能

  摘要：

  在这项研究中，通过六氯环三磷腈（1）与具有不同末端基团（H，F，Cl，和Br）。通过元素分析和质谱分析，FT-IR和1 H，13 C和31 P NMR光谱对产物（3a-3d）进行表征。此外，化合物3a的结构也通过X射线晶体学确定。研究了新型环三磷腈化合物（3a-3d）的热行为和光谱性质，并将其结果进行了系列比较。

  DOI：

  10.3906/kim-1905-60
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((4-bromobenzylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  对羟基对N-亚苄基苯甲胺还原电位的附加影响

  摘要：

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E

  DOI：

  10.1002/poc.4028

文献信息

• Synthesis of N-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues as a novel class of enterovirus 71 inhibitors
  作者：Jiawei Pan、Xin Han、Ningyuan Sun、Haoming Wu、Dandan Lin、Po Tien、Hai-Bing Zhou、Shuwen Wu

  DOI：10.1039/c5ra07286g

  日期：——

  A series ofN-benzyl-N-phenylthiophene-2-carboxamide analogues were identified as novel human enterovirus 71 inhibitors with EC₅₀values up to 1.42 μM.

  一系列N-苄基-N-苯基噻吩-2-羧酰胺类似物被确定为新型人类肠道病毒71抑制剂，EC50值高达1.42μM。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Reaction of 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols with Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate and Zinc
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、D. P. Zverev、M. V. Dmitriev、N. F. Kirillov

  DOI：10.1134/s1070428021080066

  日期：2021.8

  Abstract 2- and 4-(Arylmethylideneamino)phenols react with Reformatsky reagent, obtained from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and zinc, to form 3-aryl-2-[2-(or 4-)hydroxyphenyl]-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones. The reaction involves the initial addition of the organozinc reagent across the C=N double bond of the Schiff base and the subsequent intramolecular cyclization of the adduct via the nucleophilic

  摘要 2- 和 4-（芳基亚甲基氨基）苯酚与从 1-溴环己烷羧酸甲酯和锌获得的 Reformatsky 试剂反应，形成 3-芳基-2-[2-（或 4-）羟基苯基]-2-氮杂螺[3.5]壬烷- 1 个。该反应包括在席夫碱的 C=N 双键上加入有机锌试剂，随后通过氮原子对酯羰基碳原子的亲核攻击使加合物发生分子内环化。产物的结构经X射线衍射分析证实。
• Design, synthesis, biological evaluation, and comparative Cox1 and Cox2 docking of p-substituted benzylidenamino phenyl esters of ibuprofenic and mefenamic acids
  作者：Gehan H. Hegazy、Hamed I. Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.030

  日期：2012.2

  is to reduce the GIT toxicity associated with acute and chronic NSAIDs use. Anti-inflammatory, analgesic as well as ulcerogenic activities of the prepared esters were evaluated in vivo and compared with that of ibuprofen as reference standard in all screenings, involving the carrageenan induced paw oedema model and hot plate method. Most of the synthesized esters showed remarkable analgesic and anti-inflammatory

  非甾体类抗炎药（NSAIDs）通常与胃粘膜和肾脏不良反应有关，与前列腺素发挥生理作用的组织中环氧合酶1（Cox1）的抑制有关。这导致我们开发了一组布洛芬酸和甲芬那酸酯，即：4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（4-异丁基苯基）丙酸酯和4-（（4-取代的亚苄基）氨基）苯基2-（（2,4-二甲基苯基）氨基）苯甲酸酯类似物，其通过将相应的酸与席夫碱[4-（4-取代的亚苄基氨基）苯酚]缩合而合成，其中席夫碱以二环己基碳二亚胺（DCC）为温和脱水剂。主要目的是减少与急性和慢性NSAIDs使用相关的GIT毒性。消炎（药，体内评估了所制备酯的止痛和产溃疡活性，并在所有筛选中与角叉菜胶诱发的爪浮肿模型和热板法进行了比较，并与布洛芬作为参考标准进行了比较。大多数合成的酯显示出显着的止痛和抗炎活性。有趣的是，发现所有化合物在测试条件下都不致溃疡。该证据表明，代表性NSAIDs的羧基功能的修饰导致保留或增强