ethyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate | 500772-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: o-chlorophenylglycine ethyl ester；Ethyl Amino(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 500772-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: OGWSHNSYESVWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 ethyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate 在 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以46.96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的拆分方法，包括以下步骤：将拆分试剂溶于适宜的溶剂中搅拌溶解，加入占式I所示化合物质量0.1‑10％的醛或酮作为催化剂，然后滴加式I所示化合物溶于适宜的溶剂中的混合溶液，温度为20‑50℃反应1‑48h，反应完全后冷却降温，抽滤、干燥得到S‑(+)‑取代芳环苯甘氨酸脂肪醇酯的盐；本发明的方法具有以下特征：工艺简便，以ΔRf值为分离指标正交实验快速筛选拆分溶剂；以收率和ee值为指标正交实验快速筛选拆分催化剂；高收率，达到93％；操作简便反应时间短，反应温度低；循环利用溶剂和拆分试剂，使拆分试剂和溶剂达到充分利用；环境友好。

  公开号：

  CN109734617A
• 作为产物：
  描述：

  o-chlorophenylglycine 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-amino-2-(2-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  催化瞬态导向基团促进的游离氨基酯的位点选择性γ-C（sp3）-H和γ-C（sp2）-H芳基化

  摘要：

  首次使用选择性Pd II催化的游离氨基酯的γ-C（sp 3）-H和γ-C（sp 2）-H芳基化反应，使用市售的催化瞬态导向基团。各种游离的氨基酯，包括α-氨基酯和β-氨基酯，氨基单酯和氨基双酯，都可以与多种简单的碘化芳基和杂芳基试剂反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201802465

文献信息

• Combining Chiral Aldehyde Catalysis and Transition-Metal Catalysis for Enantioselective α-Allylic Alkylation of Amino Acid Esters
  作者：Lei Chen、Ming-Jing Luo、Fang Zhu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/jacs.9b01910

  日期：2019.4.3

  A chiral aldehyde is rationally combined with a Lewis acid and a transition metal for the first time to form a triple catalytic system. This cocatalytic system exhibits good catalytic activation and stereoselective-control abilities in the asymmetric α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl acetates. Optically active α,α-disubstituted α-amino acids (α-AAs) are generated in

  手性醛首次与路易斯酸和过渡金属合理结合，形成三重催化体系。该助催化体系在 N-未保护氨基酸酯和乙酸烯丙酯的不对称 α-烯丙基化反应中表现出良好的催化活化和立体选择性控制能力。以良好的产率（高达 87%）和对映选择性（高达 96% ee）生成具有光学活性的 α,α-二取代 α-氨基酸 (α-AAs)。初步机制研究表明，手性醛 3f 既可作为有机催化剂通过形成席夫碱来激活氨基酸酯，也可作为配体通过与 π-烯丙基 Pd(II) 物种配位促进亲核攻击过程。
• Enantioselective construction of 2,5-dihydropyrrole skeleton with quaternary stereogenic center via catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition involving α-arylglycine esters
  作者：Feng Shi、Gui-Juan Xing、Wei Tan、Ren-Yi Zhu、Shujiang Tu

  DOI：10.1039/c2ob26566d

  日期：——

  A catalytic asymmetric construction of synthetically and biologically important 2,5-dihydropyrrole scaffolds with concomitant creation of multiple chiral carbon centers including one quaternary stereogenic center in high yields (up to 99%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) has been established via an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition using α-arylglycine esters as azomethine precursors

  已经建立了具有重要合成和生物学意义的2,5-二氢吡咯支架的催化不对称结构，并伴随创建了多个手性碳中心，包括一个高产率（高达99％）和良好对映选择性（高达99％ee）的四级立体异构中心。通过使用α-芳基甘氨酸酯作为偶氮甲碱前体的有机催化1,3-偶极环加成反应。此外，已经对α-芳基甘氨酸酯产生的偶氮甲胺烷基化物与炔烃的催化不对称的1，3-偶极环加成进行了详细研究，提供了以良好的对映选择性同时进入两个2，5-二氢吡咯非对映异构体的有效途径。
• Biphenyl aldehyde-based ternary catalytic system catalyzed Tsuji–Trost allylation of N-unprotected amino acid esters
  作者：Zhao-Wei Wu、Wei Wen、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133235

  日期：2023.2

  the direct α-allylation reaction of N-unprotected amino acid esters and allyl alcohol acetates. The chemoselectivity of C-allylation and N-allylation is efficiently controlled and various racemic α,α-disubstituted amino acid esters are generated in good-to-high yields. The target products can be readily converted into structurally diverse α,α-disubstituted amino acids at a gram scale.

  合理设计了一种基于联苯醛的高效三元催化体系，并将其应用于N-未保护氨基酸酯和烯丙醇乙酸酯的直接α-烯丙基化反应。C-烯丙基化和N-烯丙基化的化学选择性得到有效控制，各种外消旋 α,α-二取代氨基酸酯的产率从好到高。目标产物可以很容易地以克级转化为结构多样的 α,α-二取代氨基酸。