(S)-3-(tert-butyl)-9a-(2-phenoxyethyl)-8,9,9a,10-tetrahydrofluoreno[1,2-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one | 1398510-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyl)-9a-(2-phenoxyethyl)-8,9,9a,10-tetrahydrofluoreno[1,2-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one
• 英文别名: Tetrahydrofluoroene 52；(9aS)-3-tert-butyl-9a-(2-phenoxyethyl)-9,10-dihydro-8H-indeno[2,1-e]benzotriazol-7-one
• CAS: 1398510-92-3
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 401.508
• InChiKey: LYLIIGQPIKTONH-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

生物活性

MK-6913 (Tetrahydrofluoroene 52) 是一种 tetrahydrofluorene 衍生物，且是一种有效的选择性雌激素受体 β 激动剂。

靶点

Estrogen receptor β

体外研究

MK-6913 (Tetrahydrofluoroene 52)，作为高度取代的 tetrahydrofluorene 衍生物，是一种强效且选择性的雌激素受体 β 激动剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyl)-9a-(2-phenoxyethyl)-8,9,9a,10-tetrahydrofluoreno[1,2-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (8R,10aS)-1-acetyl-6-(trifluoromethyl)-1,9,10,11-tetrahydro-8,10a-methanocyclohepta[1,2]indeno[4,5-d][1,2,3]triazol-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 哌啶 、 正己基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (S)-3-(tert-butyl)-9a-(2-phenoxyethyl)-8,9,9a,10-tetrahydrofluoreno[1,2-d][1,2,3]triazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高取代度四氢芴衍生物作为强和选择性雌激素受体β激动剂的对映选择性合成。

  摘要：

  雌激素受体β选择性激动剂（8 R，10a S）-6-（三氟甲基）-8,9,10,11-四氢-8,10a-甲亚甲基环庚烷的实用不对称合成[1,2]的开发和执行[1,2]描述了茚并[4，5- d ] [1,2,3]三唑-7（3 H）-one。优化的路线采用了关键的手性辅助介导的二烷基化方法，以使全碳四元中心具有出色的立体控制能力。总体而言，该化学方法已用于通过13个最长的线性步骤以大于99％的ee制备21％的总收率的> 30 kg候选药物。

  DOI：

  10.1021/op5000489