tert-butyl (2-{[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzyl](methyl)amino}-2-oxoethyl)carbamate | 1279027-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl (2-{[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzyl](methyl)amino}-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-{[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzyl](methyl)amino}-2-oxoethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)phenyl]methyl-methylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1279027-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 390.87
• InChiKey: SAUXCZKXZMUMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-{[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzyl](methyl)amino}-2-oxoethyl)carbamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-nitrophenyl 4-{5-[3-({[N-(tert-butoxycarbonyl)glycyl](methyl)amino}methyl)phenyl]pyrimidin-2-yl}piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GLYCINE COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的药物组合物。 本发明的解决方案是，本发明者对具有VAP-1抑制活性的化合物进行了深入研究，结果发现本发明的化合物或其盐表现出优异的VAP-1抑制活性，并且对于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病，特别是糖尿病肾病或糖尿病黄斑水肿，具有用处，从而完成了本发明。本发明还涉及一种药物组合物，特别是用于预防和/或治疗与VAP-1相关的疾病的药物组合物，其包括本发明的化合物或其盐以及赋形剂。

  公开号：

  US20120184520A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {2-[(3-bromobenzyl)(methyl)amino]-2-oxoethyl}carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (2-{[3-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzyl](methyl)amino}-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  没有新型CYP3A4和CYP2C19抑制作用的新型血管粘附蛋白1抑制剂甘氨酸酰胺衍生物的合成和药理学评价

  摘要：

  血管粘附蛋白1（VAP-1）是治疗糖尿病性肾病的有希望的治疗靶标。在这里，我们对我们先前作为新型VAP-1抑制剂报道的先导化合物1进行了优化研究，以增强对人VAP-1的抑制作用并降低CYP3A4和CYP2C19的抑制作用。结果，我们鉴定出3-氯-4- {4- [5-（3-{[甘氨酸（甲基）氨基]甲基}苯基）嘧啶-2-基]哌嗪-1-基}苯甲酸（17h）作为一种新型口服活性VAP-1抑制剂，与没有CYP3A4和CYP2C19抑制作用相比，具有1倍的人VAP-1抑制活性，增加了14倍。口服17h 以0.3和1 mg / kg的剂量显着抑制链脲佐菌素（STZ）诱导的糖尿病大鼠蛋白尿的进展，表明该化合物具有治疗糖尿病性肾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.059

文献信息

• Glycine compound
  申请人：Yoshihara Kousei

  公开号：US08802679B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  Compounds of formula (I) defined herein exhibit VAP-1 inhibitory activity, and as a result, are useful for preventing and/or treating VAP-1-related diseases, in particular, diabetic nephropathy or diabetic macular edema, thereby completing the present invention.

  本文所定义的化合物(I)的公式，表现出VAP-1抑制活性，因此可用于预防和/或治疗VAP-1相关疾病，特别是糖尿病肾病或糖尿病黄斑水肿，从而完成了本发明。
• US8802679B2
  申请人：——

  公开号：US8802679B2

  公开（公告）日：2014-08-12
• [EN] GLYCINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE GLYCINE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2011034078A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  【課題】　本発明は、医薬組成物、殊に、VAP-1関連疾患の予防及び／又は治療用医薬組成物の有効成分として有用な化合物を提供する。 【解決手段】　本発明者らは、VAP-1阻害活性を有する化合物について鋭意検討した結果、本発明化合物又はその塩が、優れたVAP-1阻害活性を示し、VAP-1関連疾患、特に糖尿病性腎症若しくは糖尿病性黄斑浮腫の予防及び／又は治療に有用であることを見出し、本発明を完成した。また、本発明は、本発明化合物又はその塩、及び賦形剤を含有する医薬組成物、殊に、VAP-1関連疾患の予防及び／又は治療用医薬組成物に関する。