N,N-diethyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine | 20412-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 20412-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: XWWGWDYUBCPNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine 、 4-chlor-3-nitrophenylazid 在 Phenol, 2,2'-[1,2-ethanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis-, (E,E)- 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-((1-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methyl)-N-ethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔醇/胺和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成/ C-N偶联合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  1,4-二取代的1,2,3-三唑是在Cu（OAc）2 .H 2 O和NaAs的混合物存在下，通过炔丙基（醇/胺）和芳基叠氮化物的1,3-偶极环加成制备的作为催化剂。该方法具有温和的实验条件，操作简便和高至出色的反应收率的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3325
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 二乙胺 在 C₇₀H₅₆Cl₂NO₂P₃Ru 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N,N-diethyl-1-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  New five-coordinate Ru(ii) phosphoramidite complexes and their catalytic activity in propargylic amination reactions

  摘要：

  已制备出通式为[RuCl2(PPh3)2L]的前五个五配位、四方锥形的钌配合物，其中L为膦酰胺配体。这些新配合物被用作催化剂，用于丙炔酯的氨基化反应（18小时，室温或45°C，碳酸铯），以高达94%的分离产率得到丙炔胺。

  DOI：

  10.1039/c1nj20520j

文献信息

• Synthesis of Functional Acetylene Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Zhewang Lin、Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/cssc.201100649

  日期：2012.4

  AHA Erlebnis: CaC2, used to produce acetylene until several decades ago, is re‐emerging as a cheap, sustainable resource synthesized from coal and lignocellulosic biomass. We report efficient catalytic protocols for the synthesis of functional acetylene derivatives from CaC2 through aldehyde, alkyne, and amine (AAA) as well as alkyne, haloalkane, and amine (AHA) couplings, and in addition demonstrate

  AHA Erlebnis： CaC 2一直用于生产乙炔，直到几十年前，它已经重新崛起为一种由煤炭和木质纤维素生物质合成的廉价，可持续的资源。我们报告了通过醛，炔烃和胺（AAA）以及炔烃，卤代烷烃和胺（AHA）偶联剂从CaC 2合成功能性乙炔衍生物的有效催化方案，此外还证明了其在点击和Sonogashira化学中的用途，表明电石是一种可持续且具有成本效益的碳源。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN AMINOPROPYNE OU D'UNE ÉNAMINONE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2013006143A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50°C to 150°C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯胺酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含羰基化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50°C至150°C下，在过渡金属催化剂存在下，通过反应金属乙炔、胺和含卤化物的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• A 1,3-amino group migration route to form acrylamidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith Jayasree Varma、Arjun Vijeta、Pallavi Banerjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c3cc47182a

  日期：——

  A novel 1,3-amino group migration strategy for the synthesis of acrylamidines is presented. Cu(I) catalyzed reaction of N,N-disubstituted propargylamine with tosylazide generates a highly reactive ketenimine intermediate which is trapped by a tethered amino group leading to the rearrangement reaction.

  本文介绍了一种新型的1,3-氨基迁移策略，用于合成丙烯酰胺。在铜(I)催化下，N,N-二取代炔丙胺与甲苯磺酰叠氮反应生成高度活泼的酮亚胺中间体，该中间体被附着的氨基捕获，引发重排反应。
• Copper(I)-Catalyzed Substitution Reactions of Propargylic Amines: Importance of C(sp)−C(sp³) Bond Cleavage in Generation of Iminium Intermediates
  作者：Tsuyuka Sugiishi、Akifumi Kimura、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ja9109055

  日期：2010.4.21

  amines proceed in the presence of copper(I) catalysts. Mechanistic studies showed that C(sp)-C(sp(3)) bond cleavage assisted by nitrogen lone-pair electrons is essential for the reaction, and the resulting iminium intermediates undergo amine exchange, aldehyde exchange, and alkyne addition reactions. Because iminium intermediates are key to aldehyde-alkyne-amine (A(3)) coupling reactions, this transformation

  炔丙胺的取代反应在铜 (I) 催化剂存在下进行。机理研究表明，氮孤对电子辅助的 C(sp)-C(sp(3)) 键裂解是反应必不可少的，由此产生的亚胺中间体会发生胺交换、醛交换和炔加成反应。由于亚胺中间体是醛-炔-胺 (A(3)) 偶联反应的关键，这种转化不仅对炔丙胺的重构有效，而且对在手性催化剂存在下外消旋化合物的手性诱导也有效。
• Acetylide Ion (C ₂ ²⁻ ) as a Synthon To Link Electrophiles and Nucleophiles: A Simple Method for Enaminone Synthesis
  作者：Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Amanda Chng Cheng Ean、Mei Ping Chin、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/anie.201301019

  日期：2013.5.3

  propargylamines (see picture) in a predictable manner through competitive pathways. The system enables the cost‐efficient synthesis of a variety of enaminones from readily accessible small molecules and demonstrates the versatility of the acetylide ion, which can be used to bridge electrophiles and nucleophiles.

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。