N,N-diethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide | 101938-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl 2-phenyloxazole-4-formamide；2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid diethylamide；2-Phenyl-oxazol-4-
• CAS: 101938-59-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AINHOZUXQMZRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl-(2-phenyl-oxazol-4-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  72.一些4-取代的恶唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610000405
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-噁唑羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有五元杂芳族环的叔酰胺作为转运蛋白的新探针

  摘要：

  在这项研究中，使用先前设计的新型转运蛋白（TSPO）的配体，其特征在于五元芳族杂环（即恶唑，异恶唑，恶二唑），苯环和羧基或乙酸型酰胺侧链。报告的药效团/拓扑模型。大多数化合物显示显著TSPO结合亲和力（K我在纳摩尔/亚微摩尔范围内的值），最高被显示通过oxazolacetamides 6。测试了许多化合物抑制人胶质母细胞瘤细胞系U87MG增殖/活力的能力。剂量-时间依赖性细胞对6d治疗的反应证明了所观察到的效应的特异性。6d的能力诱导线粒体膜耗散（Δm）证实了配体结合TSPO激活的细胞内促凋亡机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.025

文献信息

• DDQ-promoted direct C5-alkylation of oxazoles with alkylboronic acids via palladium-catalysed C–H bond activation
  作者：Bowen Lei、Xiaojiao Wang、Lifang Ma、Huixuan Jiao、Lisi Zhu、Ziyuan Li

  DOI：10.1039/c7ob01083d

  日期：——

  A novel and concise C5-alkylation of oxazole using alkylboronic acids as the alkyl donor via Pd(II)-catalysed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields with satisfactory functional group tolerance. Instead of commonly used BQ as a key promoter, DDQ was discovered to be a better additive that significantly promoted this alkylation. This efficient and advanced method represents

  使用烷基硼酸作为烷基供体通过Pd（II）催化的CH键活化，实现了新颖简明的恶唑C5-烷基化反应，具有中等至良好的收率，并具有令人满意的官能团耐受性。发现DDQ替代了通常使用的BQ作为关键促进剂，它是一种显着促进这种烷基化的更好的添加剂。这种高效，先进的方法代表了在恶唑的C5位上的第一个C（sp2）-C（sp3）交叉偶联反应，由于其在含恶唑生物活性分子的后期功能化中的潜在应用而特别引人注目。