3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol | 56586-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 3-O-benzyl-1,2-dioctadecanoyl-sn-glycerol；α'-Benzyl-D-(+)-α,β-distearoyl-glycerin；3-O-Benzyl-1,2-distearoyl-sn-glycerol；(+)(S)-3-benzyloxy-1.2-distearoyloxy-propane；(+)(S)-3-Benzyloxy-1.2-distearoyloxy-propan；[S,(+)]-3-O-Benzyl-1-O,2-O-distearoyl-L-glycerol；[(2S)-2-octadecanoyloxy-3-phenylmethoxypropyl] octadecanoate
• CAS: 56586-08-4
• 化学式: C₄₆H₈₂O₅
• 分子量: 715.154
• InChiKey: ZNFWQBHGTAKSQU-SJARJILFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(2S)-3-羟基-1,2-丙烷二基二硬脂酸酯
  参考文献：
  名称：

  包含n-3多不饱和脂肪酸的对映体结构的三酰基甘油的合成和对映体特异性分析。

  摘要：

  三酰基甘油（TAGs）的立体特异性结构影响脂肪酸的生物利用度。缺乏对映纯参考化合物和有效的对映特异性方法阻碍了单个TAG的立体特异性分析。合成了十二个新颖的对映体结构AAB型TAG，它们在sn -1或sn -3位置包含以下三个n-3多不饱和脂肪酸之一：α-亚麻酸（ALA），二十碳五烯酸（EPA）或二十二碳六烯酸（DHA）。这些化合物形成了六对对映异构体，使用手性柱和紫外检测器通过循环高效液相色谱进行分离。研究了对映异构体的色谱保留行为和立体特异性洗脱顺序。sn中n-3 PUFA的对映体n-1 PUFA在sn -3位置时，-1位的洗脱速度比对映异构体快，而与PUFA的碳链长度和双键数目无关。含有DHA的TAG对映异构体在手性色谱柱上表现出截然不同的保留，并且在第一根色谱柱后被分离，而需要回收以分离含有ALA或EPA的对映异构体对。使用两个相同的色谱柱和一个流动相且没有样品衍生化的系统证明对峰

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104937
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-苄氧基-1,2-丙二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-1,2-di-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Phosphorylation of Unnatural Phosphatidylinositols with Phosphatidylinositol 3-Kinase

  摘要：

  Phosphatidylinositol analogs (PIC2PIC18) having a series of saturated fatty acid (C2-C18) at sn-2 position were synthesized and subjected to the phosphorylation reaction with phosphatidylinositol 3-kinase (PI 3-kinase). The reactivity of PIC8 with PI 3-kinase turned out to be comparable to that of natural PI, although PIC18 was not phosphorylated under the same condition. The chirality of sn-2 center was not responsible for the phosphorylation reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00161-7

文献信息

• Preparation, Supramolecular Aggregation and Immunological Activity of the Bona Fide Vaccine Adjuvant Sulfavant S
  作者：Emiliano Manzo、Laura Fioretto、Carmela Gallo、Marcello Ziaco、Genoveffa Nuzzo、Giuliana D’Ippolito、Assunta Borzacchiello、Antonio Fabozzi、Raffaele De Palma、Angelo Fontana

  DOI：10.3390/md18090451

  日期：——

  skeleton. The family includes the lead product Sulfavant A (1) and two epimers, Sulfavant R (2) and Sulfavant S (3), differing only for the stereochemistry at C-2 of glycerol. The three compounds showed a significant difference in immunological potency, presumably correlated with change of the aggregates in water. Here, a new synthesis of diastereopure 3 was achieved, and the study of the immunomodulatory

  在水性条件下，两亲生物活性分子能够形成自组装的胶体结构，从而改变其生物活性。尽管这种行为对药理学发展有影响，但在临床前研究中通常忽略了这一行为。在这方面，一个重要的例子是基于β-磺基喹喔基-二酰基甘油酯骨架的一类新的两亲海洋启发疫苗佐剂，统称为Sulfavants。该家族包括主要产品Sulfavant A（1）和两个差向异构体，Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3），仅甘油C-2的立体化学有所不同。这三种化合物在免疫力上显示出显着差异，推测与水中聚集体的变化有关。这里，diastereopure的新合成3达到了，和的混合物的免疫调节行为的研究2/3证明，奇异体外响应于1 - 3有效地依赖于超分子聚集状态，有可能影响激动剂的生物利用度可以有效地与细胞靶相互作用。纯Sulfavant R（2）和Sulfavant S（3）的混合物获得的证据。）首次证明了活性差向异构体在水溶
• [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL<br/>[FR] PHOSPHATIDYLINOSITOL
  申请人：UNIV ERASMUS MEDICAL CT

  公开号：WO2013081452A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The invention relates to a new pharmaceutical compound, diacyl phosphatdylinositol in which both the sn-1 and the sn-2 place are taken by stearic acid (18:0) (diacyl [18:0; 18:0] phosphatidylinositol), more preferably, wherein said diacyl phosphatidylinositol is compound 1 as depicted in Fig. 10 or a racemate of compounds 1 and 2 as depicted in Fig. 10. Said pharmaceutical compound and pharmaceutical compositions comprising this compound are specifically useful for the treatment of a disease or a condition wherein suppression of T-cell activation is desirable, such as asthma, diabetes Type 1, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease or psoriasis. Also part of the invention are food items containing the compound(s) of the invention and use thereof in a diet to treat or prevent the disease or condition mentioned above

  该发明涉及一种新的药物化合物，即二酰基磷脂酰肌醇，其中sn-1和sn-2位置均由硬脂酸（18:0）（二酰基[18:0; 18:0]磷脂酰肌醇）占据，更优选地，所述的二酰基磷脂酰肌醇是如图10所示的化合物1，或如图10所示的化合物1和2的拉氏体。所述的药物化合物和包含该化合物的药物组合物特别适用于治疗需要抑制T细胞活化的疾病或病况，如哮喘、糖尿病1型、类风湿性关节炎、炎症性肠病或牛皮癣。该发明的一部分还包括含有该发明化合物的食品以及在饮食中使用它们来治疗或预防上述疾病或病况。
• A Simple and Efficient Method for Direct Acylation of Acetals with Long Alkyl-Chain Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00924-8

  日期：2000.12

  We have developed an efficient and simple method for direct transformation of acetals to carboxylic acid esters. The method consists of treatment of acetals with carboxylic anhydrides in the presence of boron trifluoride etherate as a catalyst and affords the corresponding ester derivatives in high yields with retention of configuration in the alcohol moiety. Some mechanistic aspects of this synthetically

  我们已经开发出一种有效而简单的方法，可将乙缩醛直接转化为羧酸酯。该方法包括在三氟化硼醚化物作为催化剂存在下用羧酸酐处理缩醛，并以高收率得到相应的酯衍生物，并保留醇部分的构型。还讨论了这种综合有用的转换的一些机制方面。
• Synthese von Glyceryl�therphosphatiden 1. Mitteilung Herstellung von 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholin1 (?Platelet Activating Factor?), des Enantiomeren sowie einiger analoger Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19820650339

  日期：1982.5.5

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 1st Communication, Preparation of 1-O-Octadecyl-2-O-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine (‘Platelet Activating Factor’), of its Enantiomer and of Some Analogous Compounds

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备
• Singh, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1944, vol. 2, p. 223
  作者：Singh

  DOI：——

  日期：——