1-(piperidin-1-yl) octadeca-1-one | 4629-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl) octadeca-1-one
• 英文别名: 1-(piperidin-1-yl)octadecan-1-one；1-stearoyl-piperidine；1-Stearoyl-piperidin；Piperidinestearamide；N-Stearoylpiperidin；1-piperidin-1-yloctadecan-1-one
• CAS: 4629-04-3
• 化学式: C₂₃H₄₅NO
• 分子量: 351.616
• InChiKey: MFZHIRGDMBVSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2841.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于干燥常温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl) octadeca-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-octadecyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  N-piperidyl-9-octadecenamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(piperidin-1-yl) octadeca-1-one
  参考文献：
  名称：

  Adesina; Adebayo; Adesina, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 9, p. 622 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Hydrogenation of Carboxylic Acids to Alcohols or Alkanes Employing a Heterogeneous Catalyst
  作者：Johannes Ullrich、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acscatal.7b03484

  日期：2018.2.2

  were hydrogenated without loss of optical purity. The catalyst displays a reverse order of reactivity upon hydrogenation of different carboxylic functions with esters being less reactive than amides and carboxylic acids. This allows for chemoselective hydrogenation of an acid in the presence of an ester or an amide function.

  据报道，使用由负载在石墨上的rh和钯组成的非均相双金属催化剂，将羧酸化学选择氢化为醇或烷烃。将α-手性羧酸氢化而不损失光学纯度。当不同的羧酸官能团氢化时，该催化剂表现出相反的反应顺序，其中酯的反应性低于酰胺和羧酸。这允许在酯或酰胺官能团的存在下酸的化学选择氢化。
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• A Convenient Preparation of Piperidinium Selenocarboxylates
  作者：Hideharu Ishihara、Shinya Muto、Shinzi Kato

  DOI：10.1055/s-1986-31494

  日期：——

  Piperidinium selenocarboxylates were isolated from the reaction of bis[acyl] diselenides with piperidine in high yields.

  从双[酰基]二硒化物与哌啶的反应中分离得到了哌啶类硒羧酸盐，且收率很高。
• Hofmann, Joerg; Just, Gerhard; Pritzkow, Wilhelm, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 1, p. 67 - 71
  作者：Hofmann, Joerg、Just, Gerhard、Pritzkow, Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• Nano Sulfated Titania as Solid Acid Catalyst in Direct Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Esmat Sodagar、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1021/jo2002769

  日期：2011.4.15

  Nanosized sulfated titania was prepared by a sol gel hydrothermal process. X-ray diffraction (XRD), transmission electron, and scanning electron micrographs (TEM and SEM), FT-IR specific surface area, and BET N(2) adsorption were employed to characterize the properties of the synthesized sulfated TiO(2). The results indicate that both anatase and rutile TiO(2) are obtainable. This prepared sulfated titania showed high catalytic activity in direct amidation of fatty acids as well as benzoic acids with various amines under solvent-free conditions.