1-dimethylamino-1,2-di(methoxycarbonyl)ethene | 67751-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-dimethylamino-1,2-di(methoxycarbonyl)ethene
• 英文别名: dimethyl 2-dimethylaminobut-2-enedioate；dimethyl 2-(dimethylamino)maleate；2-Dimethylamino-maleinsaeure-dimethylester；Dimethyl 2-(dimethylamino)but-2-enedioate
• CAS: 67751-25-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: DMCVFMWVLZHIJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  257.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-1,2-di(methoxycarbonyl)ethene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54 mg的产率得到1-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H功能化直接环化氨基咪唑衍生物的方法

  摘要：

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01840
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 三甲胺 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-dimethylamino-1,2-di(methoxycarbonyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  碘介导的三烷基胺与乙炔二甲酸二甲酯的加成反应

  摘要：

  描述了由分子碘介导的叔胺与乙酰二羧酸二甲酯的加成反应。三烷基胺以中等至良好的产率提供脱烷基加合物。含有芳基的胺反应缓慢，收率低，烷基损失。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990027

文献信息

• 2-Trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes as Useful Intermediates for the Construction of 2-Trifluoromethylpyrimidine Derivatives
  作者：Moisés Romero-Ortega、Ignacio Medina-Mercado、Ivann Zaragoza-Galicia、Horacio Olivo

  DOI：10.1055/s-0037-1610444

  日期：2018.10

  N-dimethylbenzamide with phosphorus oxychloride. The cycloaddition reactions of these 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes with DMAD and phenylacetyl chloride provided 2-trifluoromethylpyrimidine derivatives in regular to moderate overall yield. A methodology to prepare 2-trifluoromethylpyrimidines has been developed on the basis of a cyclization reaction of 2-trifluoromethyl-1,3-diazabutadienes. These

  摘要 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。 基于2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯的​​环化反应，已经开发了制备2-三氟甲基嘧啶的方法。这些2-三氟甲基-1，3-二氮杂丁二烯是通过三氟乙am和酰胺缩醛的缩合或与由N，N-二甲基苯甲酰胺衍生的氯甲基铵盐与三氯氧磷的缩合制备的。这些2-三氟甲基-1,3-二氮杂丁二烯与DMAD和苯乙酰氯的环加成反应以常规至中等的总收率提供了2-三氟甲基嘧啶衍生物。
• Synthesis and Crystal Structures of Stable 4-Aryl-2-(trichloromethyl)-1,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Moises Romero-Ortega、Arturo Seballos-Resendiz、Harim Lechuga-Eduardo、Joaquín Barroso-Flores、Diego Martinez-Otero

  DOI：10.1055/s-0035-1561936

  日期：——

  3-butadienes from aryl(chlo­ro)methaniminium salts (best known as Vilsmeier–Haack reagents) and trichloroacetamidine has been developed. These 4-aryl-1H-1,3-diaza­butadienes are isolable, relatively stable during silica gel chromatography, and can be crystallized. The analysis by X-ray diffraction demonstrated that in the solid state these 1,3-diazabutadienes have an s-cisoid conformation. The principal

  摘要 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在硅胶色谱法中相对稳定，并且可以结晶。通过X射线衍射分析表明，在固体状态下这些1,3- diazabutadienes具有小号- cisoid构象。这些1，3-二氮杂丁二烯的​​主要特征是它们对缺电子乙炔的反应性，它们在温和的反应条件下反应，以高收率产生4-芳基-2-（三氯甲基）嘧啶。 一种简单方便的方法，可以从芳基（氯）甲基铵盐（最著名的是Vilsmeier-Haack试剂）和三氯乙am中生成4-芳基取代的1 H -2-（三氯甲基）-1,3-二氮杂1,3-丁二烯已经被开发出来。这些4-芳基-1 H -1,3-二氮杂丁二烯是可分离的，在
• Tandem transformations of tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines under the action of dimethyl acetylenedicarboxylate. A novel route to pyrrolo[2,3-d]azocines
  作者：L. G. Voskressensky、T. N. Borisova、T. A. Vorob’eva、A. I. Chernyshev、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s11172-006-0162-x

  日期：2005.11

  Reactions of substituted tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines with dimethyl acetylenedicarboxylate in protic and aprotic solvents were studied. A novel single-step method for the synthesis of pyrrolo[2,3-d]azocine derivatives was developed.

  研究了取代的四氢吡咯并 [3,2-c] 吡啶与乙炔二羧酸二甲酯在质子和非质子溶剂中的反应。开发了一种新的一步法合成吡咯并 [2,3-d] azocine 衍生物。
• Fullerene C₆₀ promoted photochemical hydroamination reactions of an electron deficient alkyne with trimethylsilyl group containing tertiary <i>N</i>-alkylbenzylamines
  作者：Suk Hyun Lim、Hannara Jang、Dae Won Cho

  DOI：10.1039/d1ra00166c

  日期：——

  C60-promoted photoaddition reactions of both trimethylsilyl- and a variety of alkyl group containing tertiary benzylamines (i.e., N-α-trimethylsilyl-N-alkylbenzylamines) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) were carried out to explore the synthetic utility of trimethylsilyl group containing tertiary amines as a substrate in the photochemical hydroamination reactions with dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过C 60促进的三甲基硅基和多种烷基叔苄胺（即N -α-三甲基硅基-N -烷基苄胺）与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的光加成反应，探讨了含三甲基硅基叔胺的合成应用。叔胺作为与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）进行光化学加氢胺化反应的底物。结果表明，所有含三甲基甲硅烷基的N-烷基苄胺与DMAD在O 2吹扫环境下进行光反应，通过仲胺加成至DMAD的途径有效地产生不含甲硅烷基的烯胺，其中仲胺是通过水解产生的。原位形成的亚胺离子的裂解。例外的是，五元N-杂环吡咯可以在大烷基(即叔丁基)基团取代的苄胺的光反应中通过涉及偶氮甲碱叶立德与DMAD的1，3-偶极环加成的途径竞争性地产生。此外，不含甲硅烷基的苄胺与DMAD在氧化条件下的C 60敏化光化学反应以效率较低且非区域选择性的方式发生以产生烯胺光加合物。 本研究中的观察结果表明，C 60促进的N -α-三甲基甲硅烷基-N -烷基苯甲胺的光化学反应（导致形成
• 10.1002/cjoc.202400315
  作者：Zuo, Wanqing、Cheng, Yu、Zhu, Zhizhen、Zuo, Lingling、Geng, Xiao、Li, Zhifang、Wang, Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202400315

  日期：——

  and green strategies for the synthesis of privileged scaffolds are synthetically appealing. We now report a radical-polar crossover (RPC)-enabled three-component cyclization of bromodifluoroalkyls with enaminones and 6-aminouraciles via a visible-light-induced domino cyclization. The reaction exhibited a broad substrate scope (> 40 examples) including complex molecules, which highlighted the utility

  合成特殊支架的催化和绿色策略具有综合吸引力。我们现在报道了通过可见光诱导的多米诺环化，溴二氟烷基与烯胺酮和6-氨基尿嘧啶的自由基-极性交叉（RPC）启用的三组分环化。该反应表现出广泛的底物范围（> 40 个示例），包括复杂分子，这突出了该策略在构建生物活性类似物库中的实用性。