3-(methoxyamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one | 173277-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxyamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 173277-05-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CCXSITAQMXTAGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxyamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到trans-2-benzoyl-3-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Coldham, Iain; Collis, Alan J.; Mould, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2739 - 2746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 Sc[(R)-BNP]3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到3-(methoxyamino)-4-methyl-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性稀土金属配合物将共轭烯酮催化转化为旋光性α-酮氮丙啶

  摘要：

  光学活性Ñ -未被取代的α酮氮丙啶2是从共轭烯酮合成1通过SC [（[R）-BNP] 3 -催化的对映选择性迈克尔加成的ö -methylhydroxylamine随后的La（O-我-Pr）3 -催化的相应的β-甲氧基氨基酮的闭环3。当使用La（O- i- Pr）3-（R）-BINOL催化剂体系时，在迈克尔加成反应期间观察到非常高的不对称扩增，并且在闭环反应期间也实现了显着的动力学拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00361-1

文献信息

• Lewis Acid−Lewis Acid Heterobimetallic Cooperative Catalysis:  Mechanistic Studies and Application in Enantioselective Aza-Michael Reaction
  作者：Noriyuki Yamagiwa、Hongbo Qin、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja054066b

  日期：2005.9.28

  3-3 mol % with enones. To broaden the substrate scope of the reaction to carboxylic acid derivatives, alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles were used as monodentate, carboxylic acid derivatives. With beta-alkyl-substituted N-acylpyrroles, the reaction proceeded smoothly and the products were obtained in high yield and good ee. Transformation of the 1,4-adducts from enones and alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles

  描述了由稀土-碱金属异双金属配合物促进的甲氧基胺催化不对称氮杂-迈克尔反应的全部细节，证明了路易斯酸-路易斯酸协同催化的有效性。首先，使用烯酮作为底物，以良好的产率 (57-98%) 和高 ee (81-96%) 获得 1,4-加合物。使用烯酮成功地将催化剂负载降低到 0.3-3 mol%。为了将反应的底物范围扩大到羧酸衍生物，α，β-不饱和 N-酰基吡咯被用作单齿羧酸衍生物。使用β-烷基取代的N-酰基吡咯，反应顺利进行，产物收率高，ee值好。来自烯酮和α的1,4-加合物的转化，β-不饱和N-酰基吡咯得到相应的手性氮丙啶和β-氨基酸。还描述了详细的机械研究，包括动力学、核磁共振分析、非线性效应和稀土金属效应。详细讨论了路易斯酸-路易斯酸协同机制，包括底物配位模式。
• Coldham, Iain; Collis, Alan J.; Mould, Roger J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2739 - 2746
  作者：Coldham, Iain、Collis, Alan J.、Mould, Roger J.、Rathmell, Richard E.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic conversion of conjugated enones into optically active α-keto aziridines using chiral rare earth metal complexes
  作者：Hiroyasu Sugihara、Kazuhiro Daikai、Xiu Lan Jin、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00361-1

  日期：2002.4

  Optically active N-unsubstituted α-keto aziridines 2 were synthesized from conjugated enones 1 via the Sc[(R)-BNP]3-catalyzed enantioselective Michael addition of O-methylhydroxylamine followed by the La(O-i-Pr)3-catalyzed ring closure of the corresponding β-methoxyamino ketones 3. A remarkably high asymmetric amplification was observed during the Michael addition, and notable kinetic resolution was

  光学活性Ñ -未被取代的α酮氮丙啶2是从共轭烯酮合成1通过SC [（[R）-BNP] 3 -催化的对映选择性迈克尔加成的ö -methylhydroxylamine随后的La（O-我-Pr）3 -催化的相应的β-甲氧基氨基酮的闭环3。当使用La（O- i- Pr）3-（R）-BINOL催化剂体系时，在迈克尔加成反应期间观察到非常高的不对称扩增，并且在闭环反应期间也实现了显着的动力学拆分。