C18-s2(1-8) | 1229006-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C18-s2(1-8)
• 英文别名: stearoyl-Ala-Arg-Leu-Pro-Arg-Thr-Met-Val-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]-1-[(2S)-2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[(2S)-2-(octadecanoylamino)propanoyl]amino]pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1229006-94-3
• 化学式: C₅₈H₁₀₉N₁₅O₁₀S
• 分子量: 1208.66
• InChiKey: KQSGPVUCOMMTLZ-CLYXXFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  441
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 、 硬脂酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 C18-s2(1-8)
  参考文献：
  名称：

  Potential of acylated peptides to target the influenza A virus

  摘要：

  对于抗病毒药物设计，特别是在流感病毒研究领域，强效多价抑制剂引起了对抗击流行病和大流行的高期望。在众多用于多价抑制剂展示的共价和非共价支架系统中，我们创建了一个简单的超分子平台，以增强我们最近开发的抗病毒肽B（PeB^GF）的抗病毒效果，防止流感病毒与宿主细胞结合。通过将肽与硬脂酸偶联，形成具有多价展示的高阶结构，我们可以显著增强对人类致病性流感病毒A/Aichi/2/1968 H3N2和禽流感病毒A/FPV/Rostock/34 H7N1血凝抑制实验中血凝抑制效果的抑制作用。此外，通过感染抑制实验，我们研究了硬脂酰化的PeB^GF（C18-PeB^GF）的抑制潜力，在这些实验中，我们实现了对两种病毒株的低微摩尔抑制常数。此外，我们将C18-PeB^GF与其他已发表的两性亲脂肽抑制剂进行了比较，例如硬脂酰化糖受体模拟肽（Matsubara等人，2010年）和“入侵阻断剂”（EB）（Jones等人，2006年），以评估它们对流感病毒A病毒（IAV）H3N2感染的抗病毒活性。然而，尽管这种策略乍一看似乎很有前途，但实际情况与我们的实验模型设置有很大不同。首先，我们发现这些肽具有形成大型类淀粉样超分子组装体的强大潜力。其次，在体内，大量的细胞表面膜为硬脂酰化肽提供了一个非特异性靶点。我们展示了酰化肽插入这些膜的脂质相。最终，我们的研究揭示了这种自组装IAV抑制剂的严重局限性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.65