4-[4-(5-nitro-3-indolyl)piperidinomethyl]-2-propionylaminothiazole | 111622-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(5-nitro-3-indolyl)piperidinomethyl]-2-propionylaminothiazole
• 英文别名: N-[4-[[4-(5-nitro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]methyl]-1,3-thiazol-2-yl]propanamide
• CAS: 111622-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 413.5
• InChiKey: MZANBBWAQNXBQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(5-nitro-3-indolyl)piperidinomethyl]-2-propionylaminothiazole 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以71.3%的产率得到N-<4-<4-(5-amino-1H-indol-3-yl)piperidinomethyl>-2-thiazolyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)propanamide 、 5-nitro-3-(4-piperidyl)-1H-indole 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.4%的产率得到4-[4-(5-nitro-3-indolyl)piperidinomethyl]-2-propionylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822

文献信息

• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种过敏活性的噻唑化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基，可以有适当的取代基，R.sup.2是氢、低烷基或芳基，R.sup.3是氢、硝基、氨基，可以有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A是低烷基，Q是氢或卤素，粗实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• US4742057A
  申请人：——

  公开号：US4742057A

  公开（公告）日：1988-05-03
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.
  作者：Shinji SHIGENAGA、Takashi MANABE、Hiroshi MATSUDA、Takashi FUJII、Masaaki MATSUO

  DOI：10.1248/cpb.42.1822

  日期：——

  A series of N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidinoalkyl]-2-thiazolyl]alkanamide derivatives were synthesized and tested for in vivo antianaphylactic activity and in vitro anti slow-reacting substance (SRS) activity. Among the compounds synthesized, N-[4-[4-(1H-indol-3-yl)piperidinomethyl]-2-thiazolyl]propanamide (7) was the best balanced compound (antianaphylactic activity, ED50=0.92mg/kg p.o.; anti-SRS activity, IC50=0.89μg/ml). Regarding the biological activities of 7, we ascribe the antianaphylactic activity to its potent antihistaminic activity and the anti SRS activity to the inhibition of 5-lipoxygenase.

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。