N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)propanamide | 92926-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)propanamide
• 英文别名: 2-propionylamino-4-chloromethylthiazole；4-chloromethyl-2-propionylaminothiazole；N-[4-(chloromethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide
• CAS: 92926-65-3
• 化学式: C₇H₉ClN₂OS
• 分子量: 204.68
• InChiKey: SAEBAJRFRUNPOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)propanamide 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<4-<4-(5-amino-1H-indol-3-yl)piperidinomethyl>-2-thiazolyl>propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of Antiallergic N-(4-(4-(1H-Indol-3-yl)piperidinoalkyl)-2-thiazolyl)alkanamides Possessing Both Antihistaminic and Anti Slow-Reacting Substance (SRS) Activities.

  摘要：

  合成了一系列N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶醇烷基]-2-噻唑基]烷酰胺衍生物，并测试了其体内抗过敏反应活性和体外抗缓慢反应物质(SRS)活性。在合成的化合物中，N-[4-[4-(1H-吲哚-3-基)哌啶甲基]-2-噻唑基]丙酰胺(7)是平衡性最佳的化合物（抗过敏反应活性，ED50=0.92mg/kg 口服；抗SRS活性，IC50=0.89μg/ml）。关于7的生物活性，我们将抗过敏反应活性归因于其强效的抗组胺活性，而将抗SRS活性归因于对5-脂氧合酶的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1822
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiazol-2-amine hydrochloride 、 丙酸酐 反应 6.0h， 以73%的产率得到N-(4-chloromethyl-2-thiazolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-disubstituted thiazoles and selenazoles as potential antifilarial and antitumor agents. 2. 2-Arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazole

  摘要：

  The synthesis of a series of 2-arylamido and 2-alkylamido derivatives of 2-amino-4-(isothio-cyanatomethyl)thiazole and 2-amino-4-(isothiocyanatomethyl)selenazo is described. In vitro antiproliferative evaluations were carried out using L1210 cells. The 2-(alkylamido)thiazole derivatives were moderately antiproliferative, with IC50's of 4-8 mu M. A significant increase in activity was obtained for the arylamido derivatives, with IC50's of 0.2-1 mu M. The results obtained for the selenazoles were similar to those for the thiazoles. 2-Benzamido-4-(isothiocyanatomethyl)thiazole (19) was found to be a potent inhibitor of GMP synthetase. None of the compounds prepared in this study demonstrated antifilarial activity.

  DOI：

  10.1021/jm00076a013

文献信息

• Thiazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04921887A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  A thiazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or acylamino, R.sup.2 is ar(lower)alkoxy, and A is lower alkylene, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种噻唑化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氨基或酰胺基，R.sup.2为芳基(较低)烷氧基，A为较低烷基，以及其药学上可接受的盐，其制备方法和包含相同化合物的药物组合物。
• Antiallergic thiazole compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04742057A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A thiazole compound of allergically activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino optionally having suitable substituent(s), R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl or aryl, R.sup.3 is hydrogen, nitro, amino optionally having suitable substituent(s), hydroxy or lower alkoxy, A is lower alkylene, Q is hydrogen or halogen, and a heavy solid line means a single or double bond, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same.

  一种过敏活性的噻唑化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氨基，可以有适当的取代基，R.sup.2是氢、低烷基或芳基，R.sup.3是氢、硝基、氨基，可以有适当的取代基，羟基或低烷氧基，A是低烷基，Q是氢或卤素，粗实线表示单键或双键，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含相同的药物组合物。
• Thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0316820A1

  公开（公告）日：1989-05-24

  A thiazole compound of the formula : wherein R¹ is amino or acylamino, R² is ar(lower)alkoxy, and A is lower alkylene, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same

  式中的噻唑化合物 其中 R¹ 是氨基或酰氨基、 R² 是 ar(低级)烷氧基，和 A 是低级亚烷基、 及其药学上可接受的盐、其制备方法和包含其的药物组合物
• New thiazole compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0224919B1

  公开（公告）日：1991-08-14
• MATSUO, MASAAKI;MANABEH, KOSI;SIGEHNAGA, NOBUTSUGU;MATSUDA, XIROSI
  作者：MATSUO, MASAAKI、MANABEH, KOSI、SIGEHNAGA, NOBUTSUGU、MATSUDA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——