1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate | 22977-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate
• 英文别名: 1-oxyl-4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine；1-piperidinyloxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-[(1-oxooctadecyl)oxy]
• CAS: 22977-67-9
• 化学式: C₂₇H₅₂NO₃
• 分子量: 438.715
• InChiKey: RHDKQYLXYXAUNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate 、 环己烷 在 iron(III) chloride 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到1-Cyclohexyloxy-4-octadecanoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROGEN PEROXIDE CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-HYDROCARBYLOXYAMINES
  [FR] PROCEDE DE CATALYSE DU PEROXYDE D'HYDROGENE POUR PREPARER DES N-HYDROCARBYLOXYAMINES STERIQUEMENT ENCOMBREES

  摘要：

  通过使用过氧化物或过氧化氢当量、过氧化物分解过渡金属盐、金属氧化物或金属配体络合物的催化量、不含活性氢原子的烃溶剂和惰性共溶剂，可以从受阻胺N-氧化物化合物制备受阻N-烃氧胺(I)。这些化合物可用作各种有机基质的热稳定剂和光稳定剂。

  公开号：

  WO2005005388A1
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 硬脂酸 在 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate
  参考文献：
  名称：

  Misharin; Chernov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 8, p. 616 - 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 肝靶向智能超声响应释药的载药载体、制备方 法及其应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108607098B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明属于生物材料技术领域，涉及肝靶向智能超声响应释药的载药载体、制备方法及其应用。该载药载体由两亲性嵌段共聚物pLAMA‑OC构成，以含半乳糖残基的聚合物分子作为亲水外壳，以硬脂酸分子作为疏水核心，疏水性药物通过疏水作用包载于载药载体的疏水核心中；当亲水外壳的聚合物分子与疏水核心的疏水分子偶联时形成超声敏感化学键，使载药载体具有超声响应释药功能。半乳糖残基所赋予载体的主动靶向能力配以超声敏感化学键的时空可控释药能力可以减少载药载体中的药物在血液循环中的泄露，增加肝癌细胞对载药载体的摄取，快速提高肝癌细胞内抗癌药物浓度，快速杀伤癌细胞，避免产生耐药性，在生物医学材料领域的具有应用价值。
• Ultrasound-Responsive Nanoparticulate for Selective Amplification of Chemotherapeutic Potency for Ablation of Solid Tumors
  作者：Jing Xia、Jinyun Wang、Xiang Wang、Ming Qian、Liuwei Zhang、Qixian Chen

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00626

  日期：2018.10.17

  Precision medicine requests preferential transportation of the pharmaceutical substances to the pathological site and impartation of localized therapeutic activities to the targeted cells. To accomplish this goal, we attempted a facile nanoscaled ultrasound-responsive delivery system, characterized by doxorubicin assembled with an amphiphilic copolymer (multiple of hydrophobic stearic segments tethered onto the hydrophilic pullulan backbone through ultrasound-labile oxyl-alkylhydroxylamine linkage). As a consequence of the strategically installed ultrasound-labile oxyl-alkylhydroxylamine linkage to elicit the tailored segregation of the hydrophilic pullulan and the hydrophobic stearic segments upon ultrasound impetus, the constructed nanoscaled self-assembly presented distinctive structural destabilization behaviors and afforded spatiotemporal controlled liberation of the cytotoxic drugs. It is worthy to note that the ultrasound was determined to markedly lower the IC50 of the proposed system from over 10 μg/mL to 2.33 μg/mL (approximate 4-fold), thereby serving as a facile impetus to amplify the cytotoxic potency of the proposed drug delivery vehicles. Furthermore, drastic tumor ablation was validated by dosage of the proposed doxorubicin delivery system to T41 tumor-bearing mice accompanied by the tumor-localized ultrasound impetus, while no observable adverse side effect was confirmed. Therefore, the results advocated our ultrasound-responsive delivery vehicle as a tempting strategy for precise spatiotemporal control of the release of the drug cargo, thus affording selectively amplified cytotoxic potency to the ultrasound-imposed site, which should be highlighted as important progress toward precision medicine.

  精准医疗要求将药物优先输送到病理部位，并向靶细胞传递局部治疗活性。为了实现这一目标，我们尝试了一种简便的纳米级超声响应给药系统，该系统的特点是多柔比星与两亲共聚物（多个疏水性硬脂段通过超声标记的草酰基-烷基羟胺连接到亲水性拉普兰骨架上）组装在一起。由于策略性地安装了超声标记的草酰基-烷基羟胺连接，从而在超声推动下引起亲水性拉普兰和疏水性硬脂段的定制分离，所构建的纳米级自组装呈现出独特的结构失稳行为，并提供了时空可控的细胞毒性药物释放。值得注意的是，经测定，超声可将拟议系统的 IC50 从 10 μg/mL 以上明显降低到 2.33 μg/mL（约 4 倍），从而成为放大拟议药物递送载体细胞毒性效力的便捷动力。此外，通过对 T41 肿瘤小鼠施用拟议的多柔比星给药系统，并在肿瘤定位超声波的推动下，验证了肿瘤的剧烈消融，同时证实没有观察到任何不良副作用。因此，研究结果证明，我们的超声响应递送载体是精确控制药物释放时空的诱人策略，从而有选择性地放大超声作用部位的细胞毒性效力，这应被视为精准医疗的重要进展。
• [EN] HYDROGEN PEROXIDE CATALYZED PROCESS FOR THE PREPARATION OF STERICALLY HINDERED N-HYDROCARBYLOXYAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE CATALYSE DU PEROXYDE D'HYDROGENE POUR PREPARER DES N-HYDROCARBYLOXYAMINES STERIQUEMENT ENCOMBREES
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2005005388A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Sterically hindered N-hydrocarbyloxyamines (I) are prepared from hindered amine N-oxyl compounds (II) by a process which uses peroxide or a hydrogen peroxide equivalent, a catalytic amount of a peroxide decomposing transition metal salt, metal oxide, or metal-ligand complex, a hydrocarbon solvent containing no activated hydrogen atoms, and an inert cosolvent, These compounds are useful as thermal and light stabilizers for a variety of organic substrates.

  通过使用过氧化物或过氧化氢当量、过氧化物分解过渡金属盐、金属氧化物或金属配体络合物的催化量、不含活性氢原子的烃溶剂和惰性共溶剂，可以从受阻胺N-氧化物化合物制备受阻N-烃氧胺(I)。这些化合物可用作各种有机基质的热稳定剂和光稳定剂。
• Misharin; Chernov, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1997, vol. 23, # 8, p. 616 - 620
  作者：Misharin、Chernov

  DOI：——

  日期：——