ethyl 5-hydroxy-5-phenylpenta-2,3-dienoate | 1403959-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-5-phenylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1403959-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZUURACDGWTZTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到ethyl (2E,4E)-3-chloro-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的无金属重排中的微妙电子效应

  摘要：

  在无金属条件下开发了烯丙醇至（E，E）-1,3-dien-2-基三氟甲磺酸酯和氯化物的一般和立体选择性重排。烷基和芳基取代基在带有羟基的碳上的细微电子效应对反应速率和效率产生深远影响，因此，三氟甲磺酸酯是从缺电子的底物和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯中获得的，而氯乙烯则是由富含电子的电子生成的底物和三甲基甲硅烷基氯。

  DOI：

  10.1021/ol400331r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-hydroxy-5-phenylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺与联烯酸酯的 1,3-偶极环加成合成 1,3,5-三取代 pyrazole-4-carboxylates

  摘要：

  已经开发了一种将腈亚胺与 δ-丙二烯酸酯进行 1,3-偶极环加成的策略，以提供各种具有优异抗癌作用的 1,3,5-三取代 pyrazole-4-carboxylates 和 pyrazole-4-carboxamide 衍生物。该方案具有收率好、反应条件温和、操作简便、后处理步骤简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132790

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• Lewis base-catalyzed divergent isomerizations of 5-hydroxyl-2,3-dienoate
  作者：Wei Dong、Pengfei Hu、Jian Hu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.059

  日期：2014.3

  A divergent isomerization of 5-hydroxyl-2,3-dienoate 1 catalyzed by Lewis base has been developed, the phosphine catalyst leads to 5-oxohex-2(3)-enoates 2 while DABCO catalyst affords 3-ethoxy α,β-unsaturated lactone 3.

  已开发了路易斯碱催化的5-羟基-2,3-二烯酸酯1的异构异构化反应，膦催化剂生成5-氧代己二（3）-烯酸酯2，而DABCO催化剂则提供3-乙氧基α，β-不饱和内酯3。
• Synthesis of 5,6‐Dihydropyrazolo[5,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Ethyl ( <i>Z</i> )‐3‐Acetoxy‐3‐tosylpent‐4‐enoate through Tertiary‐Amine‐Catalyzed [3+2] Annulation
  作者：Yu Lei、Jiao‐Jiao Xing、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201600577

  日期：2016.7

  catalyzed divergent [3+2] annulation of C,N-cyclic azomethine imines with δ-acetoxyallenoates was developed; 5,6-dihydropyrazolo[5,1-a]isoquinolines and ethyl (Z)-3-acetoxy-3-tosylpent-4-enoates were afforded in moderate to good yields in a one-pot manner under mild conditions. This annulation reaction provides a highly efficient method to construct dinitrogen-fused heterocycles and ethyl (Z)-3-ace

  开发了 1,​​4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的 C,N-环状偶氮甲亚胺与 δ-乙酰氧基烯丙酸酯的发散 [3+2] 环化；5,6-二氢吡唑并[5,1-a]异喹啉和(Z)-3-乙酰氧基-3-甲苯磺酰戊-4-烯酸乙酯在温和条件下以一锅法以中等至良好的产率提供。这种环化反应提供了一种同时构建二氮稠合杂环和 (Z)-3-乙酰氧基-3-tosylpent-4-enoates 的高效方法。
• [3,3]-Sigmatropic rearrangement of allenic alcohols: stereoselective synthesis of 1,3-diene-2-ol sulfonates
  作者：Yuyang Zhao、Yurong Wang、Zhanshou Gu、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/c7ob00578d

  日期：——

  An efficient synthetic pathway to 1,3-diene-2-ol sulfonates involving the [3,3]-sigmatropic rearrangement of allenic alcohols with sulfonic acids under mild reaction conditions is described. These products can easily undergo reduction or transition-metal catalyzed cross-coupling reactions to yield a series of stereodefined multisubstituted 1,3-dienes.

  描述了一种在1,3-二烯-2-醇磺酸盐的有效合成途径，涉及在温和的反应条件下烯丙醇与磺酸的[3,3]-σ重排。这些产物可以很容易地进行还原或过渡金属催化的交叉偶联反应，从而产生一系列立体定义的多取代的1，3-二烯。
• Synthesis of tetrasubstituted thiophenes <i>via</i> a [3+2] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and activated allenes
  作者：Shengxian Zhai、Xinping Zhang、Bin Cheng、Hui Li、Yuntong Li、Yixuan He、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc00262c

  日期：——

  A [3+2] cascade cyclization reaction of pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and activated allenes has been developed, which allows facile access to a library of tetrasubstituted thiophenes with great variety under thermal conditions.

  已经开发了吡啶鎓的1，4-两性离子硫醇盐和活化的烯基的[3 + 2]级联环化反应，该反应允许在热条件下容易地访问种类繁多的四取代噻吩文库。