(1S,2S)-1-[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid | 1187021-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1187021-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FMGBNISRFNDECK-HDSJKGQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 (1S,2S)-1-[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种合理设计的茉莉酸感知 JAZ 亚型选择性激动剂。

  摘要：

  植物激素 7-异-(+)-茉莉酰-L-异亮氨酸 (JA-Ile) 介导植物针对草食动物和病原体攻击的防御反应，从而增强植物对外来入侵者的抵抗力。然而，JA-Ile 也会导致生长抑制；因此，JA-Ile 并不是植物防御反应的实用化学调节剂。在这里，我们描述了一种小分子激动剂的合理设计和合成，该激动剂可以上调防御相关基因的表达并在不引起拟南芥生长抑制的浓度下促进病原体抗性。通过稳定 COI1 与 JAZ9 和 JAZ10 之间的相互作用，但不稳定其他 JAZ 同工型，该激动剂导致形成 JA-Ile 共受体，选择性激活 JAZ9-EIN3/EIL1-ORA59 信号通路。对特定蛋白质亚型具有高选择性的 JA-Ile 激动剂的设计可能有助于促进化学调节剂的开发，而不会导致生长和防御之间的权衡。

  DOI：

  10.1038/s41467-018-06135-y
• 作为产物：
  描述：

  冠菌酸 、 (+)-coronamic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-1-[[(3aR,6S,7aR)-6-ethyl-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carbonyl]amino]-2-ethylcyclopropane-1-carboxylic acid 、 冠菌素
  参考文献：
  名称：

  外来选择性Diels-Alder反应 合成冠冕的总活性及其对气孔开放的生物学活性†

  摘要：

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。

  DOI：

  10.1039/b905159g

文献信息

• Total syntheses of coronatines by exo-selective Diels–Alder reaction and their biological activities on stomatal opening
  作者：Masahiro Okada、Satoko Ito、Akira Matsubara、Izumi Iwakura、Syusuke Egoshi、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b905159g

  日期：——

  syntheses of four stereoisomers of coronatine employing the exo-selective Diels–Alder reaction as a key step. Remarkable differences in stomatal opening activity were observed between enantiomers of coronatine. This result strongly suggests that the stereo structure of coronatine is very important for its stomatal opening activity. In addition, SAR studies suggested that coronatine operates as a molecular

  天然的植物毒素冠冕素由冠状酸和冠状酸两个独立的部分组成，具有与 茉莉酸。有趣的是，冠状动脉引起气孔开放，涉及保卫细胞的肿胀，其中茉莉酸不作为内源性调节剂参与。我们使用外切选择性Diels-Alder反应作为关键步骤，建立了冠冕碱的四种立体异构体的合成。冠状对映体之间的气孔开放活性存在显着差异。该结果有力地表明，冠状动脉的立体结构对其气孔开放活性非常重要。此外，SAR研究表明，冠状花序在植物保卫细胞中可作为茉莉基-L-异亮氨酸的分子模拟物。
• A rationally designed JAZ subtype-selective agonist of jasmonate perception
  作者：Yousuke Takaoka、Mana Iwahashi、Andrea Chini、Hiroaki Saito、Yasuhiro Ishimaru、Syusuke Egoshi、Nobuki Kato、Maho Tanaka、Khurram Bashir、Motoaki Seki、Roberto Solano、Minoru Ueda

  DOI：10.1038/s41467-018-06135-y

  日期：——

  The phytohormone 7-iso-(+)-jasmonoyl-L-isoleucine (JA-Ile) mediates plant defense responses against herbivore and pathogen attack, and thus increases plant resistance against foreign invaders. However, JA-Ile also causes growth inhibition; and therefore JA-Ile is not a practical chemical regulator of plant defense responses. Here, we describe the rational design and synthesis of a small molecule agonist

  植物激素 7-异-(+)-茉莉酰-L-异亮氨酸 (JA-Ile) 介导植物针对草食动物和病原体攻击的防御反应，从而增强植物对外来入侵者的抵抗力。然而，JA-Ile 也会导致生长抑制；因此，JA-Ile 并不是植物防御反应的实用化学调节剂。在这里，我们描述了一种小分子激动剂的合理设计和合成，该激动剂可以上调防御相关基因的表达并在不引起拟南芥生长抑制的浓度下促进病原体抗性。通过稳定 COI1 与 JAZ9 和 JAZ10 之间的相互作用，但不稳定其他 JAZ 同工型，该激动剂导致形成 JA-Ile 共受体，选择性激活 JAZ9-EIN3/EIL1-ORA59 信号通路。对特定蛋白质亚型具有高选择性的 JA-Ile 激动剂的设计可能有助于促进化学调节剂的开发，而不会导致生长和防御之间的权衡。