2-[2-(2,3,4-Trifluorophenyl)oxiran-2-yl]-1,3-thiazole | 1140920-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2,3,4-Trifluorophenyl)oxiran-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 1140920-25-7
• 化学式: C₁₁H₆F₃NOS
• 分子量: 257.236
• InChiKey: PWTWCZLJROLTCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2,3,4-Trifluorophenyl)oxiran-2-yl]-1,3-thiazole 在 肼 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-amino-6,7-difluoro-3-(1,3-thiazol-2-yl)-2H-indol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氟化氨基醇S N Ar轻松合成N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种实用且用途广泛的方法，用于制备N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚。此合成策略依赖于环氧化物的开口，随后通过分子内小号Ñ所得氟化芳基氨基醇的氩气。当在较低温度下进行时，对于在芳环上带有多氟取代基的衍生物，该反应提供了3-羟基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.049
• 作为产物：
  描述：

  Ethanone, 2-chloro-1-(2,3,4-trifluorophenyl)- 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-[2-(2,3,4-Trifluorophenyl)oxiran-2-yl]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内的氟化氨基醇S N Ar轻松合成N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种实用且用途广泛的方法，用于制备N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚。此合成策略依赖于环氧化物的开口，随后通过分子内小号Ñ所得氟化芳基氨基醇的氩气。当在较低温度下进行时，对于在芳环上带有多氟取代基的衍生物，该反应提供了3-羟基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.049

文献信息

• A facile synthesis of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines via an intramolecular SNAr of fluorinated amino alcohols
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.049

  日期：2009.4

  method for the preparation of N,3-disubstituted indoles and 3-hydroxyl indolines. This synthetic strategy relies on an epoxide-opening followed by an intramolecular SNAr of the resulting fluoroaryl amino alcohols. The reaction afforded 3-hydroxyl indolines when carried out at lower temperature for the derivatives bearing multi-fluorine substituents at the aromatic ring.

  在这封信中，我们描述了一种实用且用途广泛的方法，用于制备N，3-二取代的吲哚和3-羟基二氢吲哚。此合成策略依赖于环氧化物的开口，随后通过分子内小号Ñ所得氟化芳基氨基醇的氩气。当在较低温度下进行时，对于在芳环上带有多氟取代基的衍生物，该反应提供了3-羟基二氢吲哚。