dimethyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)malonate | 148587-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)propanedioate
• CAS: 148587-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: QLUBJHWGZXEOMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)malonate 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 3-methyl-5H-pyrido[4,3-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. Part 85. Novel and Simple Syntheses of 5H-Pyrido(4,3-b)indole (.GAMMA.-Carboline) Derivatives Having a Methoxycarbonyl Group at the 4-Position Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  基于1-羟基吲哚化学，开发了一种在4位带有甲氧羰基的5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚（γ-咔啉）衍生物的简单合成方法。通过应用该方法，合成了多种3-取代的甲基5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯和2-取代的甲基2, 3-二氢-3-氧代-5H-吡啶并[4, 3-b]吲哚-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.191
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 sodium tungstate 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 2-(3-formyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Wasabi Phytoalexin (Methyl 1-Methoxyindole-3-carboxylate) and Its 5-Iodo Derivative, and Their Nucleophilic Substitution Reactions

  摘要：

  A simple synthetic method for methyl 1-methoxyindole-3-carboxylate, a phytoalexin isolated from Wasabia japonica, syn. Eutrema wasabi, and its 5-iodo derivative is reported. They underwent nucleophilic substitution reactions selectively at the 2-position.

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)12

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction of 1-Methoxyindole-3-carbaldehyde
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Daisuke Shinmyo、Masahiro Nakajou

  DOI：10.3987/com-12-s(n)41

  日期：——

  1-Methoxyindole-3-carbaldehyde is proved to be a versatile electrophile and reacts regioselectively at the 2-position with various types of nucleophiles providing 2-substituted indole-3-carbaldehydes.
• Yamada, Fumio; Fukui, Yoshikazu; Shinmyo, Daisuke, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 99 - 104
  作者：Yamada, Fumio、Fukui, Yoshikazu、Shinmyo, Daisuke、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——