N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)proline | 202751-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)proline
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid；1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-carboxypyrrolidine；1-[4-methoxybenzenesulfonyl]-pyrrolidine-2(R)-carboxylic acid；1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 202751-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD01892448
• 分子量: 285.321
• InChiKey: LWZATQDWEXAGQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)proline 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)pyrrolidine-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Methoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  一系列N-(4-甲氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物被设计为沙利度胺的主要代谢产物N-(邻羧基苯甲酰)-D,L-谷氨酸的生物同源体。化合物2b、2d、2f、2i和2k通过MTS分析在多发性骨髓瘤(RPMI 8226)上展现了抗癌活性，并通过MTT分析在HUVEC细胞系上进行了初级抗血管生成活性测试。化合物2f由于对正常上皮细胞具有细胞毒性而被排除在进一步研究之外。2b、2d、2i和2k被发现具有初级抗血管生成活性，同时在MTT分析中对正常vero细胞具有低细胞毒性，表明对高度血管生成的多发性骨髓瘤具有选择性细胞毒性。对化合物2b、2d、2i和2k在HUVECs上的抗增殖分析采用了尝试蓝染色排除法。化合物2b的分子对接研究计算出结合能为-89.78 kcal/mol，并展示了与关键氨基酸残基形成的五个氢键。这些化合物是进行进一步研究的潜在候选药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22957
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 氯磺酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 N-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)proline
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Molecular Docking and in vitro Evaluation of N-(4-Methoxyphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues as Antiangiogenic and Anticancer Agents on Multiple Myeloma

  摘要：

  一系列N-(4-甲氧基苯基磺酰基)吡咯烷-2-羧酸类似物被设计为沙利度胺的主要代谢产物N-(邻羧基苯甲酰)-D,L-谷氨酸的生物同源体。化合物2b、2d、2f、2i和2k通过MTS分析在多发性骨髓瘤(RPMI 8226)上展现了抗癌活性，并通过MTT分析在HUVEC细胞系上进行了初级抗血管生成活性测试。化合物2f由于对正常上皮细胞具有细胞毒性而被排除在进一步研究之外。2b、2d、2i和2k被发现具有初级抗血管生成活性，同时在MTT分析中对正常vero细胞具有低细胞毒性，表明对高度血管生成的多发性骨髓瘤具有选择性细胞毒性。对化合物2b、2d、2i和2k在HUVECs上的抗增殖分析采用了尝试蓝染色排除法。化合物2b的分子对接研究计算出结合能为-89.78 kcal/mol，并展示了与关键氨基酸残基形成的五个氢键。这些化合物是进行进一步研究的潜在候选药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22957

文献信息

• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。
• PROLINE SULFONAMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Boss Christoph

  公开号：US20130150424A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to (S)-proline sulfonamide compounds of formula (I) wherein R 1 and R 2 are as described in the description, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system. The present invention also relates to the use of (S)-proline sulfonamide compounds of formula (II) as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (II), and especially their use in the prevention or treatment of diseases or disorders related to the orexin system.

  本发明涉及公式（I）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物，其中R1和R2如说明书中所述，或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍。本发明还涉及使用公式（II）中的（S）-脯氨酸磺酰胺化合物作为药物，制备含有公式（II）化合物的药物组合物，特别是它们在预防或治疗与促进素系统相关的疾病或障碍方面的使用。
• New antiprotozoal agents: Synthesis and biological evaluation of different 4-(7-chloroquinolin-4-yl) piperazin-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanone derivatives
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Faisal Hayat、Afreen Inam、Fatima Kathrada、Robyn L. van Zyl、Maureen Coetzee、Kamal Ahmad、Dongyun Shin、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.043

  日期：2017.2

  In an endeavor to develop efficacious antiprotozoal agents 4-(7-chloroquinolin-4-yl) piperazin-1-yl)pyrrolidin-2-yl)methanone derivatives (5–14) were synthesized, characterized and biologically evaluated for antiprotozoal activity. The compounds were screened in vitro against the HM1: IMSS strain of Entamoeba histolytica and NF54 chloroquine-sensitive strain of Plasmodium falciparum. Among the synthesized

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。
• Dithiazole compounds, matrix metalloprotease inhibitors and external preparations for the skin
  申请人：——

  公开号：US20040236111A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A dithiazole compound or a salt thereof expressed by formula (I): 1 wherein R 1 is hydrogen atom, alkyl, etc.; R 2 is hydrogen atom, hydroxy, alkyl, aryl, arylalkoxy, arylalkyl, etc.; R 3 is one group of formulae (II), (III) and (IV): 2 This compound has an excellent inhibiting action on matrix metalloprotease (MMPs) activity, and is useful for pharmaceutical, cosmetic and skin external compositions.

  一种由式（I）表示的二噻唑化合物或其盐：其中，R1是氢原子，烷基等；R2是氢原子，羟基，烷基，芳基，芳基烷氧基，芳基烷基等；R3是式（II），（III）和（IV）的一种基团：该化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）活性具有出色的抑制作用，并且在制药，化妆品和皮肤外用组合物中非常有用。
• Thiol sulfonamide metalloprotease inhibitors
  申请人：Abbas S. Zaheer

  公开号：US20050014840A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  This invention is directed to proteinase (protease) inhibitors, and more particularly to thiol sulfonamide inhibitors for matrix metalloproteinase 13(MMP-13), compositions of proteinase inhibitors, intermediates for the syntheses of proteinase inhibitors, processes for the preparation of proteinase inhibitors and processes for treating pathological conditions associated with pathological matrix metalloproteinase activity related to MMP-13.

  本发明涉及蛋白酶（蛋白酶）抑制剂，更具体地涉及用于基质金属蛋白酶13（MMP-13）的巯基磺酰胺抑制剂，蛋白酶抑制剂的组合物，用于合成蛋白酶抑制剂的中间体，制备蛋白酶抑制剂的过程以及用于治疗与MMP-13相关的病理性基质金属蛋白酶活性相关的病理状态的过程。