Caffeic Acid n-Butyl Amide | 136944-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Caffeic Acid n-Butyl Amide
• 英文别名: (E)-3,4-dihydroxy-N-butylcinnamide；(E)-N-butyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-butylacrylamide；(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-butylprop-2-enamide；(E)-N-Butyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propenamide；(E)-N-butyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 136944-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HWCLPNBZZHKVDI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Caffeic Acid n-Butyl Amide 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以15%的产率得到N,N-dibutyl-6,9,10-trihydroxybenzo[k,l]xanthene-1,2-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  生物启发的苯并[ k，l ]吨蒽木脂素：合成，DNA相互作用和抗增殖特性†

  摘要：

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42521e
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Caffeic Acid n-Butyl Amide
  参考文献：
  名称：

  Morais, Goreti Ribeiro; Watanabe, Masataka; Tanaka, Yasuko, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 802 - 807

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Derivatives of caffeic acid, a natural antioxidant, as the basis for the discovery of novel nonpeptidic neurotrophic agents
  作者：Fatemeh Moosavi、Razieh Hosseini、Hamid Rajaian、Tiago Silva、Diogo Magalhães e Silva、Luciano Saso、Najmeh Edraki、Ramin Miri、Fernanda Borges、Omidreza Firuzi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.026

  日期：2017.6

  neurodegenerative diseases. In this study, a series of caffeic acid amide analogues with variable alkyl chain lengths, including ACAF3 (C3), ACAF4 (C4), ACAF6 (C6), ACAF8 (C8) and ACAF12 (C12) were synthesized and their neurotrophic activity was examined by different methods in PC12 neuronal cells. We found that all caffeic acid amide derivatives significantly increased survival in PC12 neuronal cells

  帕金森氏病和阿尔茨海默氏病等神经退行性疾病威胁着数百万人的生命，并且随着人口老龄化的增加，患病人数也在不断增加。小分子神经营养剂代表了用于神经退行性疾病的药理学管理的有前途的疗法。在这项研究中，一系列具有可变烷基链长度的咖啡酸酰胺类似物，包括ACAF3（C3），ACAF4（C4），ACAF6（C6），ACAF8（C8）和ACAF12（C12）合成，并通过不同方法在PC12神经元细胞中检查其神经营养活性。我们发现，通过MTT分析测定，在25μM的血清剥夺条件下，所有咖啡酰胺衍生物均能显着提高PC12神经元细胞的存活率。ACAF4，ACAF6和ACAF8当浓度为5 µM时，神经生长因子（NGF）诱导神经突增生（神经元分化的迹象）的效果也显着增强。酰胺衍生物的神经营养作用似乎不是由原肌球蛋白受体激酶A（TrkA）受体的直接激活介导的，因为有效的TrkA拮抗剂K252a并未阻断神经元存活的增强作用
• Optimization of physicochemical properties is a strategy to improve drug-likeness associated with activity: Novel active and selective compounds against Trypanosoma cruzi
  作者：Marina T. Varela、Maiara Amaral、Maiara M. Romanelli、Erica V. de Castro Levatti、Andre G. Tempone、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.106114

  日期：2022.4
• Morais, Goreti Ribeiro; Watanabe, Masataka; Tanaka, Yasuko, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 802 - 807
  作者：Morais, Goreti Ribeiro、Watanabe, Masataka、Tanaka, Yasuko、Thiemann, Thies

  DOI：——

  日期：——
• Bio-inspired benzo[k,l]xanthene lignans: synthesis, DNA-interaction and antiproliferative properties
  作者：Carmela Spatafora、Vincenza Barresi、Vedamurthy M. Bhusainahalli、Simone Di Micco、Nicolò Musso、Raffaele Riccio、Giuseppe Bifulco、Daniele Condorelli、Corrado Tringali

  DOI：10.1039/c3ob42521e

  日期：——

  In this work twelve benzo[k,l]xanthene lignans were synthesized by biomimetic, Mn-mediated oxidative coupling of caffeic esters and amides. These compounds, bearing different flexible pendants at position C1/C2 of the aromatic core, interact with DNA in a dual mode, as confirmed by DF-STD NMR analysis and molecular docking: the planar core acts as a base pair intercalant, whereas the flexible pendants

  在这项工作中，通过仿生，锰介导的咖啡酸酯和酰胺的氧化偶联，合成了十二种苯并[ k，l ]氧杂蒽木酚聚糖。这些化合物在芳族核的C1 / C2位置带有不同的柔性侧基，通过DF-STD NMR分析和分子对接证实，其以双模式与DNA相互作用：平面核充当碱基对嵌入剂，而柔性吊坠用作小凹槽活页夹。在一组六种肿瘤细胞系中评估了它们的抗增殖活性：HT-29，Caco-2，HCT-116（人结肠癌），H226，A549（人肺癌）和SH-SY5Y（人神经母细胞瘤）。除29种化合物外，所有正在研究的化合物均具有针对一种或多种细胞系以及明显的亲脂性酯的活性。13和28表现出最高的活性。化合物13对HCT-116（结肠，GI 50 = 3.16μM）和H226（肺，GI 50 = 4.33μM）细胞系比抗癌药物5-氟尿嘧啶（5-FU）具有更高的活性。