2-oxo-N,2-di-p-tolylacetamide | 877971-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N,2-di-p-tolylacetamide
• 英文别名: N,2-bis(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 877971-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: PABWTOFJJXWNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N,2-di-p-tolylacetamide 在 sodium formate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-N,2-di(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲酸钠催化的α-酮酰胺的无催化剂和无添加剂化学选择性转移加氢反应

  摘要：

  通过使用甲酸钠作为氢源，可以轻松实现无催化剂和无添加剂的α-酮酰胺的化学选择性转移氢化为α-羟基酰胺。对照实验表明，α-酮酰胺的NH基对于通过形成氢键进行化学选择性还原至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901073
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-oxo-N,2-di-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸与α-酮酰胺的脱羧环化反应合成四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮

  摘要：

  基于α-酮酰胺与脯氨酸的脱羧环化反应，开发了一种高效，实用的四氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]咪唑-2-酮的合成方法。在大多数情况下，以完美的非对映选择性获得四氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]咪唑-2-酮，从而以优异的收率得到反式异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.079

文献信息

• Rapid assembly of α-ketoamides through a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids under mild conditions
  作者：Junjie Huang、Baihui Liang、Xiuwen Chen、Yifu Liu、Yawen Li、Jingwen Liang、Weidong Zhu、Xiaodong Tang、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1039/d1ob00562f

  日期：——

  A simple and practical method for α-ketoamide synthesis via a decarboxylative strategy of isocyanates with α-oxocarboxylic acids is described. The reaction proceeds at room temperature under mild conditions without an oxidant or an additive, showing good substrate scope and functional compatibility. Moreover, the applicability of this method was further demonstrated by the synthesis of various bioactive

  描述了一种通过异氰酸酯与α-氧代羧酸的脱羧策略合成α-酮酰胺的简单实用方法。该反应在室温、温和条件下进行，无需氧化剂或添加剂，表现出良好的底物范围和功能相容性。此外，通过两步一锅法合成各种生物活性分子和不同的应用实例，进一步证明了该方法的适用性。
• “On-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester: A chemoselective catalyst- and additive-free way to α-hydroxy amide
  作者：Zhong-Bing Fang、Ru-Rong Yu、Fei-Yue Hao、Zheng-Neng Jin、Gu-Yue Liu、Guo-Liang Dai、Wu-Bing Yao、Jia-Shou Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153524

  日期：2021.12

  An efficient and practical method for chemoselective “on-water” reduction of α-keto amide by Hantzsch ester without using any catalysts and additives was developed. Control experiments indicated that the intramolecular hydrogen bond of α-keto amide was crucial for this transformation. A variety of α-hydroxy amides were prepared in high yields in an environmentally friendly way.

  开发了一种在不使用任何催化剂和添加剂的情况下，通过 Hantzsch 酯化学选择性“水上”还原 α-酮酰胺的有效且实用的方法。对照实验表明，α-酮酰胺的分子内氢键对于这种转化至关重要。以环境友好的方式以高产率制备了多种α-羟基酰胺。
• Synthesis of 1,2-Fused Bicyclic Imidazolidin-4-ones by Redox-Neutral Cyclization Reaction of Cyclic Amines and α-Ketoamides
  作者：Jiashou Wu、Yi Liu、Zhengneng Jin、Huajiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0036-1591951

  日期：2018.5

  A redox annulation reaction of cyclic amines and α-ketoamides was developed. A variety of 1,2-fused bicyclic imidazolidin-4-ones were synthesized in moderate to good yields from cyclic amines by ­redox-neutral α-C–H functionalization.

  开发了环胺和α-酮酰胺的氧化还原环化反应。通过氧化还原中性 α-C-H 官能化，从环胺中以中等至良好的产率合成了各种 1,2-稠合双环 imidazolidin-4-ones。
• SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS
  申请人：Patel Dinesh

  公开号：US20080200467A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are alpha keto amide and alpha hydroxy amide compounds and compositions that inhibit soluble epoxide hydrolase (sEH), methods for preparing the compounds and compositions, and methods for treating patients with such compounds and compositions. The compounds, compositions, and methods are useful for treating a variety of sEH mediated diseases, including hypertensive, cardiovascular, inflammatory, pulmonary, and diabetic-related diseases.

  本发明涉及抑制可溶性环氧水解酶（sEH）的α酮酰胺和α羟基酰胺化合物和组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的方法。这些化合物、组合物和方法可用于治疗各种sEH介导的疾病，包括高血压、心血管、炎症、肺部和糖尿病相关疾病。
• Dioxygen Activation under Ambient Conditions: Cu-Catalyzed Oxidative Amidation−Diketonization of Terminal Alkynes Leading to α-Ketoamides
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja908911n

  日期：2010.1.13

  A novel Cu-catalyzed oxidative amidation-diketonization reaction of terminal alkynes leading to alpha-ketoamides has been developed. This chemistry offers a valuable mechanistic insight into this novel Cu catalysis via a radical process. O-2 not only participates as the ideal oxidant but also undergoes dioxygen activation under ambient conditions in this transformation.