(2S)-2-amino-3,3-dideuterio-butanoic acid | 53795-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-3,3-dideuterio-butanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3,3-dideuteriobutanoic acid
• CAS: 53795-95-2
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 105.105
• InChiKey: QWCKQJZIFLGMSD-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3,3-dideuterio-butanoic acid 、 对甲苯磺酸 、 二苯基重氮甲烷 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶对选择性氘代LLD和LLL底物差向异构体的结合。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）是一种非血红素铁（II）氧化酶，可催化三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-缬氨酸（lld-ACV）的生物合成。本文中我们报道了晶体学研究，以研究IPNS活性位点中截短的III-底物的结合。通过溶液相肽合成已经制备了两种表位三肽，并用该酶结晶。δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（lld-ACd（2）Ab）在其三个立体中心分别具有与天然底物lld-ACV相同的构型；它的差向异构体δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰基-1--2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（III-ACd（2）Ab）在其第三个氨基酸处具有相反的构型。先前已显示III-ACV抑制其底物IId-ACV的IPNS转换。全精制的三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酸-d-2-氨基丁酸酯（lld-ACAb）是IPNS的底物，被转化为Penam和Ceph

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2010.06.129
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(ethyl-1,1-d2)malonate 在 氢溴酸 作用下， 以49%的产率得到(2S)-2-amino-3,3-dideuterio-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  晶体学研究异青霉素N合酶对选择性氘代LLD和LLL底物差向异构体的结合。

  摘要：

  异青霉素N合酶（IPNS）是一种非血红素铁（II）氧化酶，可催化三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-缬氨酸（lld-ACV）的生物合成。本文中我们报道了晶体学研究，以研究IPNS活性位点中截短的III-底物的结合。通过溶液相肽合成已经制备了两种表位三肽，并用该酶结晶。δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（lld-ACd（2）Ab）在其三个立体中心分别具有与天然底物lld-ACV相同的构型；它的差向异构体δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰基-1--2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（III-ACd（2）Ab）在其第三个氨基酸处具有相反的构型。先前已显示III-ACV抑制其底物IId-ACV的IPNS转换。全精制的三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酸-d-2-氨基丁酸酯（lld-ACAb）是IPNS的底物，被转化为Penam和Ceph

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2010.06.129

文献信息

• Crystallographic studies on the binding of selectively deuterated LLD- and LLL-substrate epimers by isopenicillin N synthase
  作者：Wei Ge、Ian J. Clifton、Jeanette E. Stok、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.bbrc.2010.06.129

  日期：2010.8

  we report crystallographic studies to investigate the binding of a truncated lll-substrate in the active site of IPNS. Two epimeric tripeptides have been prepared by solution phase peptide synthesis and crystallised with the enzyme. delta-l-alpha-Aminoadipoyl-l-cysteinyl-d-2-amino-3,3-dideuteriobutyrate (lld-ACd(2)Ab) has the same configuration as the natural substrate lld-ACV at each of its three stereocentres;

  异青霉素N合酶（IPNS）是一种非血红素铁（II）氧化酶，可催化三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-缬氨酸（lld-ACV）的生物合成。本文中我们报道了晶体学研究，以研究IPNS活性位点中截短的III-底物的结合。通过溶液相肽合成已经制备了两种表位三肽，并用该酶结晶。δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰-d-2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（lld-ACd（2）Ab）在其三个立体中心分别具有与天然底物lld-ACV相同的构型；它的差向异构体δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酰基-1--2-氨基-3,3-二氘代丁二酸酯（III-ACd（2）Ab）在其第三个氨基酸处具有相反的构型。先前已显示III-ACV抑制其底物IId-ACV的IPNS转换。全精制的三肽δ-1-α-氨基己二酰基-1-半胱氨酸-d-2-氨基丁酸酯（lld-ACAb）是IPNS的底物，被转化为Penam和Ceph