2-(2-nitro-vinyl)-phenol | 3156-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitro-vinyl)-phenol
• 英文别名: 2-hydroxynitrostyrene；2-Hydroxy-β-nitrostyrol；Nitrovinyl phenol；2-(2-nitroethenyl)phenol
• CAS: 3156-43-2
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: PMDYAIGGZBRBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  320.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S26,S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50,R36/38
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitro-vinyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化还原硝基化合物制肟的新方法

  摘要：

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。

  DOI：

  10.1021/ol4009443
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 水杨醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(2-nitro-vinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  高效锥虫杀伤剂的策略：Rh催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰邻苯二甲酸酯环化和硝基烯烃反应在取代醌的合成中的应用及其对克鲁斯锥虫的评价。

  摘要：

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115565

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Michael–Acetalization–Reduction–Nef Reaction for a One-Pot Entry to the Functionalized Aflatoxin System. Total Synthesis of (−)- Dihydroaflatoxin D₂ and (−)- and (+)-Microminutinin
  作者：Wei-Lun Huang、Arun Raja、Bor-Cherng Hong、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01473

  日期：2017.7.7

  enantioselective synthesis of the aflatoxin system with multiple stereocenters via a sequence of organocatalytic Michael–acetalization–reduction–Nef reactions that proceed with high enantioselectivities (90–99% ee). The one-pot reaction sequence provides a facile entry to the aflatoxin system, including dihydroaflatoxin D2, which includes a formal total synthesis of aflatoxin B2. The first total synthesis of (−)-

  已经开发了一种有效的方法，可以通过一系列以高对映选择性（90-99％ee）进行的有机催化迈克尔-缩醛化-还原-Nef反应对具有多个立体中心的黄曲霉毒素系统进行对映选择性合成。一锅法反应序列为黄曲霉毒素系统（包括二氢黄曲霉毒素D 2）提供了便捷的入口，该系统包括黄曲霉毒素B 2的正式全合成。通过该方案还实现了（-）-和（+）-微量Minutinin的第一个全合成。
• Enantioselective dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates
  作者：Xin-He Yang、Jian-Ping Li、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c9cc04542b

  日期：——

  phosphine-catalyzed asymmetric dearomative [3+2] cycloaddition of 2-nitrobenzofurans with aldehyde-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates or allenoate was developed. The reaction with MBH carbonates resulted in a series of cyclopentabenzofurans containing three contiguous stereocenters with good to high yields, diastereoselectivities and enantioselectivities. The use of allenoate also gave the target product

  开发了膦催化的2-硝基苯并呋喃与醛衍生的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐或脲基甲酸酯的不对称脱芳香性[3 + 2]环加成反应。与MBH碳酸盐的反应生成一系列环戊五苯并呋喃，其中含有三个连续的立体中心，具有良好或高产率，非对映选择性和对映选择性。烯丙酸酯的使用还使目标产物具有中等对映选择性。
• Chemoselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade of Enals with Nitroalkenes
  作者：Zijun Wu、Xu Wang、Fangyi Li、Jicheng Wu、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01692

  日期：2015.7.17

  An unprecedented N-heterocyclic carbene catalyzed chemoselective and enantioselective cascade reaction of enals with nitroalkenes has been developed. A wide range of enantioenriched dihydrocoumarins has been prepared, and the reaction goes through an enolate intermediate generated under a catalytic process.

  已经开发了空前的N-杂环卡宾催化的烯类与硝基烯烃的化学选择和对映选择的级联反应。已经制备了多种对映体富集的二氢香豆素，并且该反应通过在催化过程中生成的烯醇酸酯中间体进行。
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient reduction of nitroalkenes to nitroalkanes in water
  作者：Dong Xu、Yang Chen、Changmeng Liu、Jiaxi Xu、Zhanhui Yang

  DOI：10.1039/d1gc01907d

  日期：——

  An iridium-catalyzed highly chemoselective and efficient transfer hydrogenation reduction of structurally diverse nitroalkenes was realized at very low catalyst loading (S/C = up to 10000 or 20 000), using formic acid or sodium formate as a traceless hydride donor in water. Excellent functionality tolerance is also observed. The turnover number and turnover frequency of the catalyst reach as high as

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。