((4-(Tert-butyl)phenyl)sulfonyl)proline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-(Tert-butyl)phenyl)sulfonyl)proline
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: DTTKDYYHVNHFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(Tert-butyl)phenyl)sulfonyl)proline 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 阿魏酸 、 EDCI 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(1-(4-tert-butylphenylsulfonyl)pyrrolidin-2-yl)(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 DL-脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((4-(Tert-butyl)phenyl)sulfonyl)proline
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物剂：不同的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2--2-基甲酮衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在一种努力来开发有效的抗原生动物剂的4-（7-氯喹啉-4-基）哌嗪-1-基）吡咯烷-2-基）甲酮衍生物（5 - 14）的合成，其特征在于和生物学评价抗原虫活性。在体外针对溶组织性变形杆菌的HM1：IMSS菌株和恶性疟原虫的NF54氯喹敏感菌株筛选了这些化合物。在合成的化合物中，有六种具有良好的抗厌氧活性，其IC 50值（0.14-1.26μM）比标准药物甲硝唑（IC 50 1.80μM）低。所有九种化合物均表现出抗疟活性（IC 50范围：1.42–19.62μM），同时保持有利的安全性以容纳红细胞。与奎宁（IC 50：275.6± 16.46μM）相比，所有化合物作为抗疟疾药物的毒性均较小，毒性更大（IC 50范围：14.67–81.24μM）。这些化合物均未显示出对阿拉伯按蚊蚊幼虫活力的任何抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.043

文献信息

• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：——

  公开号：US20020010207A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  本文描述了结合到单胺转运体的新型替罗巴因类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳基和8-氧杂替罗巴因。本发明化合物可以是外消旋体，纯R-对映体或纯S-对映体。本发明的某些优选化合物具有对DAT具有高选择性而不对SERT具有选择性。还描述了制备药物治疗组合物，包括将化合物配制在药学可接受的载体中，以及通过将本发明的化合物与单胺转运体接触来抑制单胺转运体的5-羟色胺重摄取的方法。本发明实践中的优选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Hadida Ruah Sara S.

  公开号：US20120322798A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTC”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组成物，可用作ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTC”）。本发明还涉及使用本发明的化合物治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US11084804B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.

  本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作 ATP 结合盒（"ABC"）转运体或其片段（包括囊性纤维化跨膜传导调节器（"CFTR"））的调节剂。本发明还涉及使用本发明化合物治疗 ABC 转运体介导的疾病的方法。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20190322650A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.
• US6670375B2
  申请人：——

  公开号：US6670375B2

  公开（公告）日：2003-12-30