13-heptacosene | 54863-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 13-heptacosene
• 英文别名: 14-heptacosene；heptacos-13ξ-ene；Heptacos-13ξ-en；Heptacos-13-en；Heptacos-13-ene
• CAS: 54863-75-1；58305-77-4；61906-95-4
• 化学式: C₂₇H₅₄
• 分子量: 378.726
• InChiKey: CXWCGEWKUWAPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14-二十七酮 在 异戊醇 、 sodium 作用下， 生成 13-heptacosene
  参考文献：
  名称：

  Gruen; Ulbrich; Krczil, Angewandte Chemie, 1926, vol. 39, p. 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purification and Characterization of OleA from Xanthomonas campestris and Demonstration of a Non-decarboxylative Claisen Condensation Reaction
  作者：Janice A. Frias、Jack E. Richman、Jasmine S. Erickson、Lawrence P. Wackett

  DOI：10.1074/jbc.m110.216127

  日期：2011.4

  showed similar decarboxylation kinetics in the absence of OleA. Third, 2-myristoylmyristic acid was shown to be reactive with purified OleC and OleD to generate the olefin 14-heptacosene, a product seen in previous in vivo studies. The decarboxylation product, 14-heptacosanone, did not react with OleC and OleD to produce any demonstrable product. Substantial hydrolysis of fatty acyl-CoA substrates to

  OleA在细菌长链烯烃生物合成的第一步中催化脂肪酰基的缩合，但缩合反应的机制存在争议。在本研究中，来自野油菜黄单胞菌的 OleA 在大肠杆菌中表达并纯化至均质。纯化的蛋白质对长度范围为 C(8) 至 C(16) 的脂肪酰辅酶 A 底物具有活性。限制肉豆蔻酰辅酶 A (C(14)) 时，每消耗 1 摩尔肉豆蔻酰辅酶 A，就会释放 1 摩尔游离辅酶 A。使用[(14)C]肉豆蔻酰辅酶A，其他产物被鉴定为肉豆蔻酸、2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸和14-二十七烷酮。通过多种方式表明 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是 OleA 的生理相关产物。首先，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸是短时间孵育中的主要缩合产物，但随着时间的推移，它随着14-二十七烷酮的增加而减少。其次，合成的 2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸在不存在 OleA 的情况下表现出类似的脱羧动力学。第三，2-肉豆蔻酰肉豆蔻酸可与纯化的 OleC 和 OleD 反应生成烯烃 ​​14
• Stereo- and regioselectivity of the catalytic system MoCl5/SiO2-SnMe4 in the reaction of metathesis and cometathesis of olefins and their functional derivatives
  作者：V. I. Bykov、T. A. Butenko、E. Sh. Finkel'shtein

  DOI：10.1007/bf00963021

  日期：1990.1
• Gruen; Ulbrich; Krczil, Angewandte Chemie, 1926, vol. 39, p. 424
  作者：Gruen、Ulbrich、Krczil

  DOI：——

  日期：——