(Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one | 27230-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one
• 英文别名: (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one；(Z)-1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene acetophenone；(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetophenone；(Z)-1-methyloxoindolin-3-ylidene acetophenone；1-methyl-2-oxoindolin-3-ylideneacetophenone；1-Methyl-3-[2-oxo-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-1-methyl-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 27230-23-5；56680-30-9；149846-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RGYJQCJFVQQMEX-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  400.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-methyl-5'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[dihydroindole-3,3'-pyrazol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚酮类化合物、制备方法、药物组合物 及用途

  摘要：

  本发明公开了螺环吲哚酮类化合物、制备方法、药物组合物及用途。本发明提供了一种如式I或II所示的螺环吲哚酮类化合物。本发明还提供了如式I或II所示的螺环吲哚酮类化合物的制备方法及其在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明的化合物带有螺环吲哚啉酮类骨架，此类型化合物的制备方法以及潜在应用未见前人报道。本发明的化合物对人癌细胞，尤其是人乳腺癌细胞株MDA‑MB‑231、人宫颈癌细胞株HeLa或人肺癌细胞株A549，具有明显的杀伤作用而且选择性高，具有制备成为新型抗肿瘤药物的潜力，具有较好的市场化前景。

  公开号：

  CN106800566B
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2,3-二酮,5,7-二氯-1-甲基- 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Casaschi, Adele; Desimoni, Giovanni; Faita, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 3, p. 137 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Diastereoselective Synthesis of 3-Alkylidene-1-methyloxindoles
  作者：Carmen Avendaño、Pilar López-Alvarado

  DOI：10.1055/s-2002-19299

  日期：——

  Addition of alkyl or aryl α-substituted acetophenones to N-methylisatin in basic media gives diastereomeric mixtures of the corresponding α-substituted 3-benzoylmethyl-3-hydroxy-1-methyloxindole in good yields. Under anhydrous conditions (concentrated sulfuric acid at 0 °C) these adducts eliminate benzoic acid, instead of water, to give pure (E)-3-alkylidene derivatives in quantitative yield. Applying the same treatment to the α-unsubstituted analogue, dehydration took place to give pure (Z)-3-benzoylmethylen-1-methyloxindole.

  在碱性介质中，将烷基或芳基取代的α-取代乙酰苯加入到N-甲基亚苄基中，可得到相应α-取代的3-苯甲酰甲基-3-羟基-1-甲基吲哚的非对映异构体混合物，产率良好。在无水条件下（0°C时的浓硫酸），这些加合物消除苯甲酸而非水，以定量产率得到纯的（E）-3-亚烷基衍生物。对α-未取代的类似物施以相同处理，脱水反应得到纯的（Z）-3-苯甲酰亚甲基-1-甲基吲哚。
• Use of reductive properties of iodotrichlorosilane II: Chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketones and nitriles
  作者：Saad S. Elmorsy、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Hanan Soliman、Fathy A. Amer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00247-x

  日期：1996.3

  A new synthetic procedure for the selective reduction of α,β-unsaturated ketones and nitriles, using iodotrichlorosilane (ITCS generated in situ from SiCl4-NaI) under mild conditions to produce the corresponding saturated ketone and nitrile compounds in quantitative yields, is described.

  描述了一种新的合成方法，用于选择性还原α，β-不饱和酮和腈，该方法使用碘代三氯硅烷（ITCS由SiCl 4 -NaI原位生成）在适度条件下以定量收率生产相应的饱和酮和腈化合物。
• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。
• An efficient one-pot synthesis of spiro dihydrofuran oxindole and spiro 2-hydroxytetrahydrofuran oxindole derivatives via (3+2) oxidative cycloaddition mediated by CAN
  作者：G. Savitha、S.K. Niveditha、D. Muralidharan、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.045

  日期：2007.4

  Spiro dihydrofuran oxindole derivatives were prepared via a (3+2) oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyl compounds to 3-(phenyl-2-oxoethylidene)-1-methyloxindole and 3-benzylidene-1-methyloxindole derivatives mediated by ceric ammonium nitrate. In the case of the reaction of 3-(phenyl-2-oxoethylidene)-1-methyloxindole derivatives with acyclic 1,3-dicarbonyl compounds, spiro 2-hydroxytetrahydrofuran

  通过硝酸铈铵介导的1,3-二羰基化合物的（3 + 2）氧化环加成反应生成3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚和3-苄叉基-1-甲基氧吲哚衍生物，制备了螺二氢呋喃羟吲哚衍生物。 。在3-（苯基-2-氧代亚乙基）-1-甲基氧吲哚衍生物与无环的1，3-二羰基化合物反应的情况下，获得了螺2-羟基四氢呋喃氧吲哚衍生物。
• Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines
  作者：Kun Jiang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol3008028

  日期：2012.5.4

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.