isopropyl isothiocyanate | 36717-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: isopropyl isothiocyanate
• 英文别名: Isobutyrylsenfoel；isobutyryl isothiocyanate；Isobutyrylisothiocyanat；Isobutyrylthiocarbimid；2-Methylpropanoyl isothiocyanate
• CAS: 36717-27-8
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD09048509
• 分子量: 129.183
• InChiKey: KXQHWLLLJQDSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-80 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl isothiocyanate 在 potassium iodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  使用碘酸钾从酰氨基硫脲合成 2-酰氨基-1,3,4-恶二唑的有用合成和新抗菌化合物的发现

  摘要：

  开发了一种合成 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑的有用方法。通过在 60 °C 的水中使用碘酸钾作为氧化剂，在两小时内以中等至极好的收率提供了范围广泛的 2-酰基氨基-1,3,4-恶二唑。该方法可以为在药物化学中生成一系列 2-acylamino-1,3,4-oxadiazoles 提供一条简便的捷径。有趣的是，通过这种合成方法发现了一些高效的抗生素化合物，其中一些与相应的 1,4-二酰基氨基硫脲相比，活性有了显着提高。化合物 2n 对金黄色葡萄球菌的活性最强，MIC（最小抑制浓度）为 1.56 mg/mL，化合物 2m 和 2q 对枯草芽孢杆菌的活性最强，MIC 为 0.78 mg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules24081490
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-3-(2-methylpropanoyl)-2-sulfanylidene-1,3-oxazin-4-one 反应 1.0h， 以58%的产率得到isopropyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Morita, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 8, p. 2957 - 2962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Synthesis and Structure of Thia and Selena Heterocycles Containing Cycloamidine Substructures
  作者：Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Wolfgang Günther、Stefan Kluge、Stefan Zahn、Jennie Weston、Dorothea Berg、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-983834

  日期：2007.9

  Cyclization of a bis-arylimidoyl chloride with an acylselenourea leads to the construction of a 1,3-selenazolidine with a heteroradialene structure. Another reaction of the bis-arylimidoyl chloride (hydrazinolysis) leads to the formation of Δ2-1,2-diazetines, which we have shown previously to be reactive precursors for ring transformation reactions that yield unusual heterocycles. We now demonstrate that the reaction of these Δ2-1,2-diazetines with various isothio- or isoselenocyanates affords an efficient entry to highly substituted 1,3,4-thia- or -selenadiazines. The structures of these novel derivatives were confirmed by NMR and mass spectroscopy, elemental analysis, and X-ray structural analysis. Detailed multidimensional 77Se NMR experiments as well as density functional theory (DFT) calculations show structural specifics of these compounds.

  双芳基咪唑氯化物与酰基硒脲的环化反应导致了具有异构二烯结构的1,3-硒杂唑烷的构建。双芳基咪唑氯化物的另一反应（肼水解）导致了Δ2-1,2-二氮烯的形成，我们之前已表明其是环转化反应的反应性前体，能够生成不寻常的杂环。我们现在证明这些Δ2-1,2-二氮烯与各种异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的反应为高度取代的1,3,4-硫或硒二氮烯的合成提供了高效途径。这些新颖衍生物的结构通过NMR质谱、元素分析和X射线结构分析得到了确认。详尽的多维77Se NMR实验以及密度泛函理论（DFT）计算展示了这些化合物的结构特征。
• Facile Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiooxazoles and 2,4-Disubstituted Oxazole Sulfonyl Chlorides via Acyl Isothiocyanates and TMS-Diazomethane
  作者：John Trujillo、Eric Arnold、Steve Kortum、Ralph Robinson

  DOI：10.1055/s-0034-1380218

  日期：——

  An expedient method for the direct conversion of acyl isothiocyanates to 2,4-disubstitued thiooxazoles and 2,4-disubstituted oxazole sulfonyl chlorides is described. The method takes advantage of an early observation by Sheehan and the reaction of diazomethane with isocyanates to form oxazolones. However, in this case an acyl isothiocyanate is utilized as well as the readily available TMS-diazomethane

  描述了将酰基异硫氰酸酯直接转化为 2,4-二取代的硫代恶唑和 2,4-二取代的恶唑磺酰氯的便利方法。该方法利用了 Sheehan 的早期观察以及重氮甲烷与异氰酸酯反应形成恶唑酮的优势。然而，在这种情况下，使用酰基异硫氰酸酯以及容易获得的 TMS-重氮甲烷来提供所需的 4-取代硫衍生物。合成的 2,4-二取代恶唑系统代表了先前未描述的新型硫代恶唑和恶唑磺酰氯。
• New supramolecular ferrocene incorporated N,N′-disubstituted thioureas: synthesis, characterization, DNA binding, and antioxidant studies
  作者：Shabeeb Hussain、Amin Badshah、Bhajan Lal、Raja Azadar Hussain、Shafqat Ali、Muhammad Nawaz Tahir、Ataf Ali Altaf

  DOI：10.1080/00958972.2014.934819

  日期：2014.6.18

  Ferrocene incorporated N,N′-disubstituted thioureas (S1–S6) were synthesized by allowing 4-ferrocenyl-3-methylaniline to react with freshly prepared aliphatic isothiocyanates and were characterized by using different analytical techniques. Based on single-crystal X-ray analysis compound S1 shows supramolecular structure mediated by secondary bonding interactions, intermolecular hydrogen bonding NH–O

  通过让 4-二茂铁基-3-甲基苯胺与新制备的脂肪族异硫氰酸酯反应合成二茂铁结合的 N,N'-二取代硫脲 (S1-S6)，并使用不同的分析技术对其进行表征。基于单晶 X 射线分析，化合物 S1 显示出由二级键相互作用、分子间氢键 NH-O、NH-S 和二级非共价相互作用 (π-H) 介导的超分子结构。伏安测量用于研究它们的氧化还原行为和化合物的 DNA 结合。计算了不同的结合参数，如结合常数、结合能和扩散系数 (Do)，以进一步了解与 DNA 的亲和力。所有化合物都显示出静电相互作用模式。发现分子-DNA 加合物的 Do 低于游离分子的 Do。具有小于 37.89 μg mL-1 的 50% 抑制值的化合物 S1-S6 表明它们可能具有用作抗氧化剂的价值，可用作治疗剂。图形摘要 本研究文章描述了基于二茂铁的新型 N, N'-二取代硫脲的合成、结构表征、电化学、与 DNA 结合的性质和程度以及自由基清除活性。