1-(1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl)pyrrolidine | 1380113-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Methylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine；1-[3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• CAS: 1380113-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: DXKVNELZOFJKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛 、 4-甲苯基乙炔 在 gold 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到1-(1-phenyl-3-(4-methylphenyl)-2-propynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  菊科花提取物 制备Au纳米粒子及其在炔/醛/胺A 3型偶联反应中的应用。

  摘要：

  本文报道了由Anthemis xylopoda绿色合成金纳米颗粒（Au NPs）无需添加表面活性剂就可以提取水提取物，并且可以通过醛，胺和炔烃的一锅式三组分缩合反应将其用作炔丙基胺的稳定催化剂。FT-IR，紫外-可见光谱和透射电子显微镜（TEM）用于表征金纳米颗粒。据信，多酚类化合物通过还原金离子在Au NPs生物合成中起重要作用。该方法提供了高产量并且易于后处理。与均相和传统的非均相催化剂相比，金属NP由于增加的金属表面积而显示出更高的催化活性，并且需要较少的金属用于催化。同样，在每种情况下，金纳米颗粒都可以轻松回收并重复使用多次，并且在该过程结束时，该产品不含金属。

  DOI：

  10.1039/c5ra08927a

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Protected Ag Nanoparticles Immobilized on Polyacrylonitrile Fiber as Efficient Catalysts for a Three-Component Coupling Reaction
  作者：Jian Cao、Hongqi Tian

  DOI：10.1002/asia.201800154

  日期：2018.6.18

  report the preparation and characterization of N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized silver NPs supported on polyacrylonitrile fiber (PANF). As a result, Ag loadings of up to 8 % and particle sizes of 11.0±3.2 nm were achieved. This novel nanocomposite catalyst demonstrated high activity in addition to excellent stability and reusability in the three‐component reaction between alkynes, haloalkanes

  金属纳米颗粒（NPs）通常通过引入封端剂或其在载体上的分布来稳定。在此背景下，我们报告了聚丙烯腈纤维（PANF）上负载的N杂环卡宾（NHC）稳定的银NP的制备和表征。结果，实现了高达8％的Ag负载和11.0±3.2nm的粒径。除了在炔烃，卤代烷烃和胺的三组分反应中具有出色的稳定性和可重复使用性之外，这种新型的纳米复合催化剂还具有很高的活性。在该系统中，通过支持作用和配体作用使AgNP稳定。独特的NHC保护的AgNP结构和PANF支持在C sp的去质子化中发挥协同作用-H键，周转数高达3500。该催化剂成功地循环使用了八次，活性没有明显损失，并且AgNPs没有明显的聚集。此外，使用PANF-NHC @ Ag作为催化剂的流动系统的实施可产生57 mmol h -1的有效生产率。
• Mannich Reactions of Alkynes: Mechanistic Insights and the Role of Sub-Stoichiometric Amounts of Alkynylcopper(I) Compounds in the Catalytic Cycle
  作者：Benjamin R. Buckley、Amna N. Khan、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201103987

  日期：2012.3.26

  alkynylcopper(I) compounds observed in the three‐component Mannich reactions of alkynes, secondary amines and aldehydes are shown to be pre‐catalysts that give rise to catalytic copper(I) alkyne complexes by interaction with secondary amines (see scheme). Interaction of these complexes with iminium ions (formed from aldehydes or their equivalents, including CH2Cl2), results in the formation of Mannich bases

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。
• Copper(II)-Schiff Base Complex-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber as a Green Efficient Heterogeneous Catalyst for One-Pot Multicomponent Syntheses of 1,2,3-Triazoles and Propargylamines
  作者：Pengyu Li、Yuanyuan Liu、Lu Wang、Jian Xiao、Minli Tao

  DOI：10.1002/adsc.201701475

  日期：2018.4.17

  A series of copper(II)‐Schiff bases‐functionalized polyacrylonitrile fiber catalysts were successfully prepared using copper acetate as copper source and characterized by elemental analysis, fourier‐transfer infrared spectroscopy, ultraviolet‐visible spectroscopy, X‐ray photoelectron spectroscopy and inductively coupled plasma analysis. Excellent physical strength and thermal stability of the fiber

  以乙酸铜为铜源，成功制备了一系列以铜为基的席夫碱功能化聚丙烯腈纤维催化剂，并通过元素分析，傅里叶转移红外光谱，紫外可见光谱，X射线光电子能谱和电感耦合等离子体进行了表征。分析。通过扫描电子显微镜，X射线衍射，热重/差示扫描量热分析和机械强度测量，证明了纤维催化剂具有出色的物理强度和热稳定性。此外，这些催化剂已成功应用于单锅多组分铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应以及醛，炔烃，胺（A3）偶联反应，其中详细研究了不同取代基对纤维催化剂催化活性的影响。其中，bis [N-乙基-3,5-二叔丁基水杨酰亚胺亚胺基铜（II）功能化聚丙烯腈纤维（PAN S2 F-Cu）作为绿色高效催化剂表现出最佳的催化活性，因为它具有高疏水性微环境。将反应物聚集到催化位点并加速反应。此外，PAN S2 F-Cu在按比例放大的实验中表现出色，并具有出色的可回收性（至少十次），这些使其具有进一步应用的巨大潜力。
• Copper nanoparticles supported on graphene as an efficient catalyst for A₃coupling of benzaldehydes
  作者：Sana Frindy、Abdelkrim El Kadib、Mohamed Lahcini、Ana Primo、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cy01414j

  日期：——

  Cu nanoparticles (NPs) supported on graphene (G) obtained by pyrolysis of alginate is a highly active catalyst for the A3 coupling of aldehydes, secondary amines and terminal acetylenes. Adsorption of Cu NPs previously formed by the polyol method onto dispersed G in ethylene glycol was found a suitable procedure for the preparation of a highly active catalyst. Cu/G undergoes gradual deactivation upon

  通过藻酸盐热解获得的负载在石墨烯（G）上的Cu纳米颗粒（NPs）是用于醛，仲胺和末端乙炔A 3偶联的高活性催化剂。发现先前通过多元醇法形成的Cu NPs在乙二醇中的分散的G上的吸附是制备高活性催化剂的合适方法。由于Cu NP的团聚和G的2D形态的丧失，Cu / G在使用时会逐渐失活。还测量了少量Cu浸出的发生。Cu / G比类似的催化剂更具活性，在类似催化剂中，Cu NPs被负载在其他碳载体或金属氧化物上。此外，Cu / G的性能使这种材料在报道的这类偶联剂的催化剂中居于首位。
• Cu₃L₂ metal–organic cages for A³-coupling reactions: reversible coordination interaction triggered homogeneous catalysis and heterogeneous recovery
  作者：Gong-Jun Chen、Chao-Qun Chen、Xue-Tian Li、Hui-Chao Ma、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c8cc07208f

  日期：——

  The reported Cu(II) metal–organic cage (Cu3L2, 1) can be a highly active reusable catalyst to homogeneously catalyze the A3-coupling reaction in CHCl3 and can be heterogeneously recovered by simply adding 1,4-dioxane via formation of the insoluble metal–organic framework (Cu3L2(1,4-dioxane)1.5, 2).

  所报告的Cu（II）有机金属笼（CU 3大号2，1）可以是高度可重复使用的活性催化剂均匀地催化甲3 -耦合反应在CHCl 3，并且可以通过简单地增加1,4-二恶烷进行非均相回收通过形成不溶性金属-有机骨架的（铜3大号2（1,4-二恶烷）1.5，2）。