2-(thiophen-2-ylmethylene)indan-1,3-dione | 24760-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(thiophen-2-ylmethylene)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(thiophen-2-ylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(2-thienylmethylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(Thiophen-2-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 24760-36-9
• 化学式: C₁₄H₈O₂S
• 分子量: 240.282
• InChiKey: TWXXLVDSKBCTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  440.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylmethylene)indan-1,3-dione 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 12-Amino-8-oxo-10-thiophen-2-yl-14-thia-16-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,15-heptaene-13-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新型茚并[1,2-b]吡啶和茚并[1,2-b]噻吩并[3,2-e]吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  3-Cyano-5-oxo-4(2-thienyl)-indeno[1,2-b]pyridin-2-[1H]thone 3 由茚满酮 1 与亚芳基氰基乙酰胺或亚芳基茚满酮 2 与氰基乙酰胺制备。3与卤代化合物的S-烷基化得到化合物4a-h。化合物 4d-h 用乙醇钠进行闭环，分别产生茚并噻吩并吡啶 5a-e。使用氯乙酸乙酯或氯丙酮处理3分别得到化合物6和7。化合物5a和5d在吡啶中与二硫化碳反应得到化合物8a和8b。使用氯霉素 (5%) 和特比萘芬 (5%) 作为标准，在体外筛选了大多数合成的化合物对四种细菌和六种真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500601142080
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,3-茚满二酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(thiophen-2-ylmethylene)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  第一次有机催化杂-多米诺-多米诺-狄尔斯-阿尔德-差向异构化反应：高度取代的螺[环己烷-1,2'-茚满]-1',3',4-三酮的非对映选择性合成

  摘要：

  L-脯氨酸和吡咯烷催化易于获得的前体烯酮 la-i、芳醛 2a-i 和 1,3-茚满二酮 3 的三组分杂多米诺 Knoevenagel-Diels-Alder-差向异构化反应，以提供高度取代的前手性螺[环己烷-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i 以高度非对映选择性的方式具有优异的产率。我们展示了第一个 L-脯氨酸和吡咯烷催化的反式螺环 6a-i 到顺式螺环 5a-i 的差向异构化反应。前手性螺环 5a-i 是合成苯甲酰化的中心聚喹烷的优良原料。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41486

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes
  作者：Chia-Jui Lee、Chia-Ning Sheu、Cheng-Che Tsai、Zong-Ze Wu、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45201h

  日期：——

  We have developed an organophosphane-catalyzed direct β-acylation of a series of conjugated systems bearing ketone, amide and ester functionalities using acyl chlorides as trapping reagents. A wide variety of highly functional ketone derivatives were generated efficiently under very mild conditions with high yields according to our protocol. Our adducts can even be utilized as important building blocks for the synthesis of functional tri/tetracyclic pyridazine derivatives.

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。
• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。