(E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)-prop-2-en-1-one | 36804-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 36804-12-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₁₁
• 分子量: 508.522
• InChiKey: ZUEYMGZONTVTGU-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)-prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 花旗松素
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971
• 作为产物：
  描述：

  咖啡酸 在 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-1-(2,4,6-tris(methoxymethoxy)phenyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物乌莫苷 A 和 (2R,3R)-Taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的全合成

  摘要：

  高极性ulmoside A 和(2R,3R)-taxifolin-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的有效首次全合成已被描述，可用于预防代谢紊乱。合成的关键要素包括 Sc(OTf)3 催化的紫杉叶素上的区域选择性和立体选择性 C-糖苷化，产率为 35%，使用 d-葡萄糖和手性半制备反相高效液相色谱 (HPLC) 分离两者紫杉叶素和紫杉叶素-6-C-β-d-吡喃葡萄糖苷的非对映异构体混合物。合成 ulmoside A 及其非对映异构体与天然 ulmoside A 样品的分析数据的相关性证实了天然产物的指定绝对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707971

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking of dihydroflavonol derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Yuanhang Xiang、Chunling Hu、Yuejie Zhang、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-019-02340-6

  日期：2019.6

  A series of dihydroflavonol derivatives (4a–4l) were synthesized from chalcones via classical Algar–Flynn–Oyamada (AFO) reaction and characterized on the basis of spectroscopic analyses. All synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against the pro-inflammatory-inducible TNF-alpha, IL-1beta, and IL-6 in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated RAW 264.7 cell lines and showed various

  通过经典的阿尔加-弗林-奥马达（AFO）反应从查耳酮合成了一系列二氢黄酮醇衍生物（4a - 4l），并在光谱分析的基础上进行了表征。评估了所有合成的化合物对脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7细胞系中促炎性诱导的TNF-α，IL-1beta和IL-6的抑制活性，并显示了多种功效。此外，通过使用两个经典模型选择化合物4d和4k来检查其体内抗炎活性。此处化合物4k与阿司匹林和美洛昔康这两个参考文献相比，在小鼠耳部肿胀模型中显示出最大的抗炎活性，抑制率为32.98％，在大鼠爪水肿模型中，间隔2小时的抑制作用为40.06％。在较低剂量下观察到类似的效果。此外，将化合物4k与环氧合酶-2对接以验证获得的药理数据，并为观察到的抗炎活性提供可理解的证据。
• Takahashi, Hiroshi; Kubota, Yumiko; Miyazaki, Hiroko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1147 - 1153
  作者：Takahashi, Hiroshi、Kubota, Yumiko、Miyazaki, Hiroko、Onda, Masayuki

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, HIROSHI;LI, SHAOSHUN;HARIGAVA, YOSHIHIRO;ONDA, MASAYUKI, J. NATUR. PROD., 51,(1988) N 4, C. 730-735
  作者：TAKAHASHI, HIROSHI、LI, SHAOSHUN、HARIGAVA, YOSHIHIRO、ONDA, MASAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR TOTAL SYNTHESIS OF FLAVONOID COMPOUNDS AND ISOMERS THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160362401A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention relates to the a process for total synthesis of flavonoid compounds of general formula I and isomers thereof wherein R 1 and R 2 is OH; R 3 ═H or The present invention particularly relates to the process for preparation and separation of (2S,3S)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside (ulmoside A), (2R,3R)-taxifolin-6-C-β-D-glucopyranoside and taxifolin.
• US9611255B2
  申请人：——

  公开号：US9611255B2

  公开（公告）日：2017-04-04