1,9-bis-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-nona-2,7-diene-1,9-dione | 415683-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-nona-2,7-diene-1,9-dione
• 英文别名: (2E,7E)-1,9-bis(1-methylpyrrol-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione
• CAS: 415683-48-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: HFVNPEDDJDTJIX-PWHKKFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-nona-2,7-diene-1,9-dione 在 三丁基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到2-[2-(1-Methylpyrrole-2-carbonyl)cyclohex-2-en-1-yl]-1-(1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction

  摘要：

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.

  DOI：

  10.1021/ja0121686
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-(triphenyl-λ5-phosphoranylidene)ethanone 、 戊二醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到1,9-bis-(1-methyl-1H-pyrrole-2-yl)-nona-2,7-diene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Co(dpm)2-硅烷（dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate）催化的非对映选择性环还原和环加成：湿金属与阴离子自由基途径的机理和分配

  摘要：

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环

  DOI：

  10.1021/ja020223k

文献信息

• Diastereoselective Cycloreductions and Cycloadditions Catalyzed by Co(dpm)₂-Silane (dpm = 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dionate):  Mechanism and Partitioning of Hydrometallative versus Anion Radical Pathways
  作者：Long-Cheng Wang、Hye-Young Jang、Yeonsuk Roh、Vincent Lynch、Arthur J. Schultz、Xiaoping Wang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja020223k

  日期：2002.8.1

  stereochemistry and electrochemical studies involving cathodic reduction of bis(enone) substrates. The collective experiments reveal competitive enone reduction pathways. Enone hydrometalation produces metallo-enolates en route to aldol and Michael cycloreduction products, that is, products derived from coupling at the alpha-position of the enone. Electron-transfer-mediated enone reduction produces metallo-oxy-pi-allyls

  在苯基硅烷和 5 mol % 钴 (II) 双（2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酸）存在下，芳基取代的单烯酮单醛和双（烯酮）进行还原环化，得到合成羟醛和反迈克尔产品，分别。对于羟醛和迈克尔环还原，五元环和六元环的形成以高产率和高水平的非对映选择性发生。在 d(3)-苯基硅烷存在下，单烯酮单醛 1a 的环还原显示在烯酮 β 位掺入单个氘作为差向异构体的等摩尔混合物，推断在环化之前动力学形成的烯醇钴的快速异构化。氘代产物通过单晶中子衍射分析表征。对于双（烯酮）底物，硅烷源的调制能够分配竞争性迈克尔环还原和 [2 + 2] 环加成流形。对位取代苯乙酮衍生的双（烯酮）的研究表明，底物电子特征也直接分配环还原和环加成流形。通过检查烯酮几何对产物立体化学和电化学研究的影响，包括双（烯酮）底物的阴极还原，获得了进一步的机械洞察力。集体实验揭示了竞争性烯酮还原途径。烯酮加氢金属化在生成羟醛和迈克尔环
• Organocatalytic Michael Cycloisomerization of Bis(enones): The Intramolecular Rauhut−Currier Reaction
  作者：Long-Cheng Wang、Ana Liza Luis、Kyriacos Agapiou、Hye-Young Jang、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0121686

  日期：2002.3.1

  The utilization of enones as latent enolates enables regioselective enolate formation from chemically robust presursors. In this communication, we report a catalytic Michael cycloisomerization of bis(enones) under Morita-Baylis-Hillman conditions. Upon exposure to 10 mol % tributylphosphine, bis(enone) substrates afford both five- and six-membered ring products. Notably, unsymmetrical bis(enones) possessing sufficient steric or electronic bias yield single isomeric products.