1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol | 73083-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: (S)-1-benzyloxy-2,3-bis-myristoyloxy-propane；(S)-1-Benzyloxy-2,3-bis-myristoyloxy-propan；[S,(+)]-3-O-Benzyl-1-O,2-O-dimyristoyl-L-glycerol；[(2S)-3-phenylmethoxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 73083-33-7
• 化学式: C₃₈H₆₆O₅
• 分子量: 602.939
• InChiKey: GQBACRQZVVYYCW-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 四氮唑 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 [(R)-2,3-bis{(1-oxotetradecyl)oxy}propyloxy](2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)pphosphane
  参考文献：
  名称：

  三种独特的幽门螺杆菌α-胆固醇磷脂酰葡萄糖苷的合成和结构表征

  摘要：

  细菌产生的甾醇糖苷在逃避和调节宿主免疫方面发挥着重要的生物学作用。幽门螺杆菌特有的三种胆固醇-6- O-磷脂酰-α- D-吡喃葡萄糖苷（αCPG）的逐步经济合成已经实现。该方法依赖于全O-三甲基甲硅烷基-α- D-胆固醇葡萄糖苷在C6处的区域选择性脱保护，然后进行亚磷酰胺偶联。在氧气存在下进行整体 TMS 醚脱保护，随后对氰基乙基磷酸酯进行脱保护，以D-葡萄糖为起始原料，得到总产率为 16-21% 的目标化合物。这些天然产物的结构是通过结合二维核磁共振方法和质谱法来确定的。这些强大的合成和表征方案提供了类似物，以促进糖脂组分析和生物学研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201406529
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(tetradecanoyl)-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858

文献信息

• Rapid Assembly of Oligosaccharides: Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor ofTrypanosoma brucei
  作者：Daniel K. Baeschlin、André R. Chaperon、Virginie Charbonneau、Luke G. Green、Steven V. Ley、Ulrich Lücking、Eric Walther

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3423::aid-anie3423>3.0.co;2-i

  日期：1998.12.31

  building blocks, six reaction steps: The recently developed innovative methodology facilitated the convergent synthesis of the complex oligosaccharide core 1 (shown here with protecting groups) for the total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor. The key factors are the tuning of the reactivity of the building blocks by using 1,2-diacetal protecting groups and the desymmetrization

  六个基本组成部分，六个反应步骤：最新开发的创新方法促进了复杂寡糖核心1（此处显示有保护基团）的收敛合成，从而实现了糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的全部合成。关键因素是通过使用1,2-二缩醛保护基调节结构单元的反应性，以及甘油和肌醇与手性双（二氢吡喃）的脱对称性。
• 一种磷脂酸的制备工艺
  申请人：沈阳金久奇科技有限公司

  公开号：CN115010749A

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种磷脂酸的制备方法。本发明提供的磷脂酸的制备方法，包括以下步骤：(R)‑3‑氯‑1,2‑丙二醇与第一酰基化试剂进行第一酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑2‑羟基脂肪酸酯；再将其进行第二酰基化反应，得到(R)‑3‑氯‑1,2‑脂肪酸二酯；进而与苯甲醇发生取代反应后脱去苄基，最后进行磷酸酯化反应即可制备纯度≥98％的磷脂酸。本发明的工艺简洁，条件温和，适合工业化制备。
• Synthesis of Enantiomeric α-Lecithins¹
  作者：Erich Baer、Morris Kates

  DOI：10.1021/ja01158a078

  日期：1950.2
• JOSIMURA, SEDZI;MATSUDZAKI, YUDZI;SUGIMOTO, MAMORU;ITO, MASAESI;OGAVA, TO+
  作者：JOSIMURA, SEDZI、MATSUDZAKI, YUDZI、SUGIMOTO, MAMORU、ITO, MASAESI、OGAVA, TO+

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIMURA, SHOJI;MATSUZAKI, YUZI;SUGIMOTO, MAMORU;ITO, MASAYOSHI;OGAWA, T+
  作者：YOSHIMURA, SHOJI、MATSUZAKI, YUZI、SUGIMOTO, MAMORU、ITO, MASAYOSHI、OGAWA, T+

  DOI：——

  日期：——