N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 1088-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(4-bromo-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(4-brom-anilid)；4-Brom-benzoylacetanilid>；N-(4-Bromphenyl)-benzoylacetamid
• CAS: 1088-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: XQHBLPBIBWFVJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Naoum, Magdi M.; Moteleb, Mohamed M. Abdel, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 11/12, p. 473 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解：有效合成 β-酮酰胺

  摘要：

  通过 NaOH 促进 α-氧乙烯酮-N,S-缩醛的水解，开发了一种有效且新颖的 β-酮酰胺合成方法。研究发现，α-氧代乙烯酮-N,S-缩醛在p...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2300643

文献信息

• An Efficient Friedlander Condensation Using Sodium Fluoride as Catalyst in the Solid State
  作者：K. Mogilaiah、Ch. Srinivas Reddy

  DOI：10.1081/scc-120023427

  日期：2003.9

  Abstract Sodium fluoride catalyzed Friedlander condensation of 2-aminonicotinaldehye with various carbonyl compounds containing α-methylene group in the solid state furnished corresponding 1,8-naphthyridines. The reaction proceeds efficiently at room temperature in high yields and in a state of excellent purity.

  摘要 氟化钠催化 2-氨基烟醛与各种含 α-亚甲基的羰基化合物在固态下进行弗里德兰德缩合反应，得到相应的 1,8-萘啶。该反应在室温下以高产率和极好的纯度有效进行。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• Nickel-promoted oxidative domino C_sp3–H/N–H bond double-isocyanide insertion reaction to construct pyrrolin-2-ones
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Wang、Wu-Bo Du、Qiang Ma、Lin-Bao Zhang、Ming Li

  DOI：10.1039/d1ob00139f

  日期：——

  double isocyanide insertion reaction of acetamides with isocyanides has been developed for the synthesis of pyrrolin-2-one derivatives. A wide range of acetamides bearing various functional groups are compatible with this reaction system by utilizing Ni(acac)2 as a catalyst. In this transformation, isocyanide could serve as a C1 connector and insert into the inactive Csp3–H bond, representing an effective

  乙酰胺与异氰酸酯的第一个镍催化的氧化多米诺骨牌C sp3 -H / N-H双异氰酸酯插入反应已被开发用于吡咯烷-2-酮衍生物的合成。通过利用Ni（acac）2作为催化剂，各种带有各种官能团的乙酰胺与该反应体系相容。在此转化过程中，异氰酸酯可以用作C1连接器，并插入无活性的C sp3- H键，代表构建杂环的有效方法。
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 5-Phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-<i>a</i>]quinolines
  作者：Li-Ping Guan、Qing-Hao Jin、Shou-Feng Wang、Fu-Nan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200800116

  日期：2008.12

  A series of novel 5‐phenyl‐[1,2,4]‐triazolo[4,3‐a]quinoline derivatives was synthesized by the cyclization of 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene with formohydrazide. The starting material 2‐chloro‐4‐phenyl‐1,2‐dihydronaphthalene was synthesized from ethyl‐3‐oxo‐3‐phenylpropanoate and substituted aniline. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock (MES) test and

  通过2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘与甲酰肼的环化反应合成了一系列新型5-苯基-[1,2,4]-三唑并[4,3-a]喹啉衍生物。以 3-氧代-3-苯基丙酸乙酯和取代苯胺为原料合成了 2-氯-4-苯基-1,2-二氢萘。通过最大电休克 (MES) 试验评估它们的抗惊厥活性，通过旋转棒神经毒性试验 (Tox) 评估它们的神经毒性。最大电击试验表明，7-hexyloxy-5-phenyl-[1,2,4]-triazolo[4,3-a]quinoline 4f 是最有效的化合物，ED50 值为 6.5 mg/kg，并且保护指数（PI = ED50 / TD50）值为35.1，远高于参比药物苯妥英的PI。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。